Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ταλαχάσι | 2023/10/24 14:00 | Τζέρεμι Λιν v Ενρίκε Πένα Enrique Pena | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Μορέλια | 2023/10/18 19:00 | Λέο Βιθούντιεν v Ενρίκε Πένα Enrique Pena | 6-3,3-6,6-3 |
| ITF M15 Μορέλια | 2023/10/17 21:05 | Ενρίκε Πένα Enrique Pena v Σαντιάγκο Αμάντε Πέρες | 6-4,6-3 |
| Τσάλεντζερ Μπογκοτά | 2023/09/24 19:25 | Ενρίκε Πένα Enrique Pena v Βίκτορ Λιλόφ | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Τρουτζίλο | 2023/08/16 15:00 | Πέδρο Μπόσκαρδιν Ντίας v Ενρίκε Πένα Enrique Pena | 7-6,6-3 |
| ITF M25 Τρουτζίλο | 2023/08/14 15:00 | Γιοχαν Α Ροντριγκεζ Ροντριγκεζ Johan A Rodriguez Rodriguez v Ενρίκε Πένα Enrique Pena | 6-4,4-6,13-15 |
| ITF M25 Τρουτζίλο | 2023/08/13 15:00 | Martin Pestana v Ενρίκε Πένα Enrique Pena | 4-6,0-6 |
| ITF M15 Αρεκίπα | 2023/08/08 19:30 | Ενρίκε Πένα Enrique Pena v Τόμας Φαρζάτ | 6-4,3-6,6-7 |
| ITF M15 Φαγιέτβιλ | 2023/11/01 15:00 | Νόα Σάχτερ v Τζέικομπ Μπρουμ | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Κερνς | 2023/10/11 00:00 | Ναόκι Τατζίμα v Τζέικομπ Μπρουμ | 2-6,5-7 |
| ITF M25 Κερνς | 2023/10/04 04:10 | Μακότο Όκι v Τζέικομπ Μπρουμ | 2-6,6-3,6-4 |
| ITF M25 Ντάρβιν | 2023/09/19 09:25 | Τζέικομπ Μπρουμ v Taiyo Yamanaka | 5-7,4-6 |
| ITF M25 Ντάρβιν | 2023/09/15 05:30 | Τζέικομπ Μπρουμ v Τζέρεμι Μπιλ | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Ντάρβιν | 2023/09/14 06:30 | Τζέικομπ Μπρουμ v Τζέσσε Ντελανέυ | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Ντάρβιν | 2023/09/13 05:20 | Τζέικομπ Μπρουμ v Corey Gaal | 6-4,7-5 |
| UTR Pro Καλιφόρνια | 2023/08/26 21:30 | Τζέικομπ Μπρουμ v Hudson Rivera | 6-7,0-0 |