Stadium: Hard 20 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/08 07:00 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Ματία Ρίτσι | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/07 07:30 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Σίμον Φρέιντ | 6-2,3-6,10-5 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/06 07:00 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Ευάγγελος Κυπριώτης | 6-1,7-5 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/03 10:20 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/02 08:00 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Μάρλον Βάνκαν | 6-3,7-5 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/01 12:00 | Στέφανος Σακελλαρίδης v Γκάι Ντεν Χέιλερ | 7-5,3-6,6-7 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/10/31 07:00 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Τζόσουα Τσάρλτον | 6-4,7-5 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/10/30 09:30 | Γκάι Ντεν Χέιλερ v Γκαμπριέλ Ματουζέφσκι | 6-1,6-4 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/08 07:00 | Γιακούμπ Νικόντ v Guy Den Ouden | 7-6,6-7,4-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/05 08:00 | Άρθουρ Γκέα v Guy Den Ouden | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/04 08:00 | Ενρίκο Ντάλα Βάλε v Guy Den Ouden | 3-6,2-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/03 08:00 | Guy Den Ouden v Βλάντισλαβ Ορλόφ | 6-4,1-6,6-1 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/02 10:00 | Guy Den Ouden v Szymon Kielan | 7-5,6-0 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/01 11:55 | Guy Den Ouden v Μπέντζαμιν Πιέτρι | 2-6,6-3,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/27 07:00 | Guy Den Ouden v Άνταμ Χεινόνεν | 6-7,6-1,2-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/25 06:30 | Guy Den Ouden v Ιωάννης Κουντουράκης | 7-5,6-4 |