Stadium: Court 2 Round: 26 Ground: Synthetic outdoor
| ITF W25 Σολαρίνο | 2023/11/07 08:00 | Τζέσσι Έινι v Γεωργία Αντρέεα Κράκιουν | 7-5,5-7,7-6 |
| ITF W25 Σολαρίνο | 2023/11/01 11:15 | Τζέσσι Έινι v Σοφία Σαπατάβα | 3-6,1-6 |
| WTA Ταμπίκο | 2023/10/24 01:00 | Τζέσσι Έινι v Άννα Καλινσκάγια | 1-6,1-6 |
| WTA Ταμπίκο | 2023/10/21 17:40 | Τζέσσι Έινι v Ντανιέλα Σχεκάιμπαν | 6-0,6-4 |
| ITF W60 Ράντσο Σάντα Φε | 2023/10/12 19:00 | Τζέσσι Έινι v Γιούλια Σταροντούμπσεβα | 1-6,2-6 |
| ITF W60 Ράντσο Σάντα Φε | 2023/10/10 20:05 | Jenna Defalco v Τζέσσι Έινι | 5-7,3-6 |
| ITF W25 Ρέντινγκ | 2023/10/06 21:55 | Ίβα Τζόβις v Τζέσσι Έινι | 6-7,6-2,7-5 |
| ITF W25 Ρέντινγκ | 2023/10/05 20:55 | Τζέσσι Έινι v Μακένα Τζόουνς | 2-6,7-5,6-1 |
| ITF W25 Σολαρίνο | 2023/11/07 12:50 | Λάουρα Χιεταράντα v Francesca Gandolfi | 7-6,6-1 |
| ITF W25 Σολαρίνο | 2023/11/02 09:55 | Λάουρα Χιεταράντα v Τζούλια Αβντέεβα | 4-6,2-6 |
| ITF W25 Σολαρίνο | 2023/11/01 11:15 | Λάουρα Χιεταράντα v Όλγα χέλμι | 6-3,6-3 |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/10/03 08:00 | Λάουρα Χιεταράντα v Μαρτίνα Σπιγκαρέλι | 3-6,0-6 |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/09/30 09:00 | Nikola Bartunkova v Λάουρα Χιεταράντα | 6-3,6-2 |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/09/29 09:00 | Λάουρα Χιεταράντα v Καρλότα Μαρτίνεζ Σίρεζ | 7-6,6-4 |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/09/28 10:40 | Julia Middendorf v Λάουρα Χιεταράντα | 0-6,2-6 |
| ITF W25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/09/27 10:20 | Λάουρα Χιεταράντα v Μάιλιν Νούουντι | 7-5,6-4 |