Stadium: Hard Court 3 Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/05 07:00 | Graham Maassen v Μιχαήλ Ιβανοφ | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/10/30 07:00 | Γιάν Σαμπάνιν v Graham Maassen | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/10/29 09:00 | Γκλάουσο Πινχέιρο Ντα Κρουζ Τζούνιορ v Graham Maassen | 6-2,2-6,12-14 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/25 08:10 | Άνταμ Χεινόνεν v Graham Maassen | 6-4,6-3 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/24 06:30 | Graham Maassen v Alessandro Spadola | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/23 07:30 | Έρο Βάσα v Graham Maassen | 4-6,6-3,7-10 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/16 06:30 | Graham Maassen v Κι Λούνγκ NG | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/15 07:00 | Stefan Cizelj-Zivkovic v Graham Maassen | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Ηράκλειο | 2023/11/05 07:00 | Σίμον Φρέιντ v Φίλιπο Ρομάνο | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Ταβίρα | 2023/10/17 10:30 | Ντιέγκο Φ Φλόρες v Σίμον Φρέιντ | 6-1,6-4 |
| ITF M25 Ταβίρα | 2023/10/16 08:30 | Σίμον Φρέιντ v Τόμας Βαΐσε | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Ταβίρα | 2023/10/15 09:00 | Τζασιν Τζακουπι v Σίμον Φρέιντ | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Ταβίρα | 2023/10/12 09:00 | Αλεξάντρ Μπραϊνίν v Σίμον Φρέιντ | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Ταβίρα | 2023/10/11 08:30 | Σίμον Φρέιντ v Ντιόγκο Μαρκές | 6-3,7-6 |
| ITF M25 Ταβίρα | 2023/10/10 08:30 | Αλέξις Μπουρό v Σίμον Φρέιντ | 3-6,1-6 |
| ITF M25 Ταβίρα | 2023/10/09 09:00 | Τιάγκο Μπόσμανς v Σίμον Φρέιντ | 0-6,1-6 |