Stadium: Hard 17 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/25 06:30 | Guy Den Ouden v Ιωάννης Κουντουράκης | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/19 06:30 | Ιωάννης Κουντουράκης v Σιντάν Ποντζοντίκρομο | 4-6,6-2,2-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/18 08:10 | Κι Λούνγκ NG v Ιωάννης Κουντουράκης | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/17 06:30 | Ιωάννης Κουντουράκης v Γκαμπριέλ Ματουζέφσκι | 6-3,6-0 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/16 09:00 | Ιωάννης Κουντουράκης v Piotr Siekanowicz | 6-3,6-0 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/09/21 12:30 | Ιωάννης Κουντουράκης v Στέφαν Πόποβιτς | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/09/20 11:25 | Μίλαν Ντρίνιτς v Ιωάννης Κουντουράκης | 4-6,6-3,4-6 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/09/19 08:45 | Marko Nikolic v Ιωάννης Κουντουράκης | 4-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Όρτισεϊ | 2023/10/27 12:55 | Ενρίκο Ντάλα Βάλε v Λούκας Κλέιν | 3-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Όρτισεϊ | 2023/10/26 14:10 | Αμπενταλάχ Σελμπάιχ v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 6-4,3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Όρτισεϊ | 2023/10/25 10:00 | Γιαροσλαβ Ντεμιν v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 6-7,4-6 |
| Τσάλεντζερ Λισαβόνας | 2023/10/03 15:45 | Ενρίκο Ντάλα Βάλε v Φλάβιο Κόμπολι | 4-6,7-5,0-6 |
| Τσάλεντζερ Λισαβόνας | 2023/10/02 11:15 | Χένρι Λάακσονεν v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 7-6,2-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Λισαβόνας | 2023/10/01 13:40 | Τιμ Χάντελ v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/09/30 09:00 | Gilles Arnaud Bailly v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 6-1,6-2 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/09/29 09:00 | Ενρίκο Ντάλα Βάλε v Κιρίλ Κιβατσέβ | 6-7,6-2,7-5 |