Stadium: Court 8 Round: 25 Ground: Hardcourt indoor
| Τσάλεντζερ Όλμπια | 2023/10/15 12:30 | Όσκαρ Γουέιτμαν v Ράιαν Νιτζόμπερ | 6-2,6-7,4-6 |
| ΗΒ - Pro League | 2023/10/07 11:30 | Χάρι Γουέντελκεν v Όσκαρ Γουέιτμαν | 6-0,0-6,10-5 |
| ΗΒ - Pro League | 2023/10/06 13:00 | Όσκαρ Γουέιτμαν v Πάτρικ Μπράντι | 6-7,3-6 |
| ΗΒ - Pro League | 2023/10/05 10:00 | Όσκαρ Γουέιτμαν v Τζόσουα Γκούντγκερ | 5-7,6-4,10-7 |
| ΗΒ - Pro League | 2023/10/03 10:00 | Ζιλς Χάσεϊ v Όσκαρ Γουέιτμαν | 6-2,6-2 |
| ΗΒ - Pro League | 2023/10/02 10:00 | Μπράντον Μέρφι v Όσκαρ Γουέιτμαν | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/09/15 08:30 | Όσκαρ Γουέιτμαν v Λούκα Βίντενμαν | 3-6,5-7 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/09/14 08:30 | Samir Hamza Reguig v Όσκαρ Γουέιτμαν | 1-6,4-6 |
| ITF M25 Έντγκμπαστον | 2023/10/20 10:30 | Κάιλ Έντμουντ v Τόμπι Σάμουελ | 6-2,7-5 |
| ITF M25 Έντγκμπαστον | 2023/10/19 10:45 | Τόμπι Σάμουελ v Πωλ Γιουμπ | 7-5,6-7,6-3 |
| ITF M25 Έντγκμπαστον | 2023/10/18 11:00 | Τόμπι Σάμουελ v Τάιραν Σανγχέρα | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Έντγκμπαστον | 2023/10/17 10:30 | Τόμπι Σάμουελ v Φοίνιξ Γουίαρ | 6-1,6-2 |
| Τσάλεντζερ Κολόμπους | 2023/09/18 19:25 | Μπερναρντ Τόμιτς v Τόμπι Σάμουελ | 6-0,6-4 |
| Τσάλεντζερ Κολόμπους | 2023/09/17 21:55 | Bryce Nakashima v Τόμπι Σάμουελ | 3-6,6-7 |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 2023/09/15 19:00 | Ζάχαρι Σβάτζντα v Τόμπι Σάμουελ | 7-5,5-7,6-1 |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 2023/09/13 18:40 | Τόμπι Σάμουελ v Ίλια Μαρτσένκο | 7-5,6-7,6-1 |