Stadium: Court 16 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/17 06:30 | Guy Den Ouden v Ντέιβιντ Κουέιλ | 6-1,7-5 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2023/10/16 07:00 | Ελευθέριος Νέος v Ντέιβιντ Κουέιλ | 3-6,4-6 |
| ΗΒ - Pro League | 2023/10/07 13:00 | Ντέιβιντ Κουέιλ v Σίν Χόντκιν | 2-6,1-6 |
| ΗΒ - Pro League | 2023/10/06 10:00 | Ντέιβιντ Κουέιλ v Τζόρτζ Χόουτον | 2-6,4-6 |
| ΗΒ - Pro League | 2023/10/05 10:00 | Μπράντον Μέρφι v Ντέιβιντ Κουέιλ | 4-6,2-6 |
| ΗΒ - Pro League | 2023/10/04 10:00 | Χάρι Γουέντελκεν v Ντέιβιντ Κουέιλ | 3-6,6-1,11-9 |
| ΗΒ - Pro League | 2023/10/02 13:00 | Ιβάν Ντενίσωβ v Ντέιβιντ Κουέιλ | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2023/09/28 09:55 | Ντέιβιντ Κουέιλ v Στούαρτ Πάρκερ | 4-6,6-7 |
| ITF M25 Φάλουν | 2023/09/25 07:50 | Γιοχάνες Ίνγκιλντσεν v Oliver Ojakaar | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Φάλουν | 2023/09/24 08:00 | Φίλιπ Στιδέλλ v Oliver Ojakaar | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Ντάντεριντ | 2023/09/20 12:25 | Oliver Ojakaar v Ματς Ρόζενκραντζ | 4-6,6-4,3-6 |
| ITF M15 Κρσκο | 2023/05/19 11:30 | Λούκας Γκερχ v Oliver Ojakaar | 1-6,6-3,6-4 |
| ITF M15 Κρσκο | 2023/05/19 08:00 | Oliver Ojakaar v Γκέργκερλι Μάνταρας | 7-5,6-1 |
| ITF M15 Κρσκο | 2023/05/18 10:25 | Μάτικ Ντίμικ v Oliver Ojakaar | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Ντόχα | 2021/12/15 16:25 | Ράιαν Τζέιμς Στόρι v Oliver Ojakaar | 7-6,6-2 |
| ITF M15 Ντόχα | 2021/12/14 14:05 | Oliver Ojakaar v Σεράγκ Μπάτζβα | 2-6,6-1,10-4 |