Stadium: Court 2 Round: 62 Ground: Clay
| ITF M15 Κονστάντζα | 2023/09/07 07:00 | Λαουτάρο Αγκουστίν Φαλαμπέλα v Τζέρεμι Γκσβέντνερ | 6-2,7-6 |
| ITF M15 Κονστάντζα | 2023/09/06 10:40 | Τζέρεμι Γκσβέντνερ v Βλαντ Αντρέι Ντουμίτρου | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Κονστάντζα | 2023/09/05 07:00 | Άλαν Ποστάι v Τζέρεμι Γκσβέντνερ | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Κονστάντζα | 2023/09/04 07:00 | Καρλ Χόλτερ v Τζέρεμι Γκσβέντνερ | 5-7,1-6 |
| ITF M15 Κονστάντζα | 2023/09/03 06:00 | Τζέρεμι Γκσβέντνερ v Adrian Mateo Bejenaru | 7-5,6-0 |
| ITF M15 Βουκουρέστι | 2023/08/27 11:30 | Μπογντάν Πάβελ v Τζέρεμι Γκσβέντνερ | 6-2,6-2 |
| UTR Pro Λονδίνο | 2023/05/21 10:18 | Τζέρεμι Γκσβέντνερ v Καμπεερ Καπασι | 4-6,6-3,6-4 |
| UTR Pro Λονδίνο | 2023/05/20 07:00 | Τζέρεμι Γκσβέντνερ v Εντ Πάδνεϊ | 6-3,6-7,6-2 |
| ITF M15 Μπαντ Βάλτερσντορφ | 2023/10/01 07:00 | Τόμας Λανίκ v Dennis Dragomirov | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Μπουσχάουσεν | 2023/09/11 12:30 | Dennis Dragomirov v Νόελ Λάργουιγκ | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Μπουσχάουσεν | 2023/09/11 08:00 | Ταίμ Αλαζμέχ v Dennis Dragomirov | 6-2,4-6,7-10 |
| ITF M25 Μάριμπορ | 2023/09/04 11:10 | Nikola Puntaric v Dennis Dragomirov | 7-5,6-4 |
| ITF M15 Βιέννη | 2023/08/28 08:00 | Janos Fekete v Dennis Dragomirov | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Βιέννη | 2023/08/27 10:30 | Thomas Rohseano v Dennis Dragomirov | 2-6,0-6 |
| ITF M15 Κότινγκμπρουν | 2023/08/15 07:55 | Μοχάμεντ Σαφγουάτ v Dennis Dragomirov | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Κότινγκμπρουν | 2023/08/14 10:30 | Dennis Dragomirov v Αντρέι Κραίτσικ | 6-4,6-2 |