Round: 1
| ΗΒ - Pro League | 2021/03/18 20:00 | Όσκαρ Γουέιτμαν v Χάρι Γουέντελκεν | 4-6,6-1,10-8 |
| ΗΒ - Pro League | 2023/10/06 11:30 | Ζιλς Χάσεϊ v Χάρι Γουέντελκεν | 6-1,6-1 |
| ΗΒ - Pro League | 2023/10/05 13:00 | Χάρι Γουέντελκεν v Χάμις Στιουάρτ | 7-6,5-7,10-4 |
| ΗΒ - Pro League | 2023/10/04 10:00 | Χάρι Γουέντελκεν v Ντέιβιντ Κουέιλ | 3-6,6-1,11-9 |
| ΗΒ - Pro League | 2023/10/03 13:00 | Χάρι Γουέντελκεν v Ιβάν Ντενίσωβ | 6-2,7-5 |
| ITF M25 Φάλουν | 2023/09/27 12:00 | Έντας Μπουτβίλας v Χάρι Γουέντελκεν | 1-6,7-6,6-4 |
| ITF M25 Φάλουν | 2023/09/26 14:35 | Γιοχάνες Ίνγκιλντσεν v Χάρι Γουέντελκεν | 6-4,3-6,3-6 |
| ITF M15 Ντάντεριντ | 2023/09/23 08:00 | Ματς Ρόζενκραντζ v Χάρι Γουέντελκεν | 6-4,2-6,6-4 |
| ITF M15 Ντάντεριντ | 2023/09/22 09:40 | Χάρι Γουέντελκεν v Tibo Colson | 6-4,6-2 |
| ΗΒ - Pro League | 2023/10/06 13:00 | Όσκαρ Γουέιτμαν v Πάτρικ Μπράντι | 6-7,3-6 |
| ΗΒ - Pro League | 2023/10/05 10:00 | Όσκαρ Γουέιτμαν v Τζόσουα Γκούντγκερ | 5-7,6-4,10-7 |
| ΗΒ - Pro League | 2023/10/03 10:00 | Ζιλς Χάσεϊ v Όσκαρ Γουέιτμαν | 6-2,6-2 |
| ΗΒ - Pro League | 2023/10/02 10:00 | Μπράντον Μέρφι v Όσκαρ Γουέιτμαν | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/09/15 08:30 | Όσκαρ Γουέιτμαν v Λούκα Βίντενμαν | 3-6,5-7 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/09/14 08:30 | Samir Hamza Reguig v Όσκαρ Γουέιτμαν | 1-6,4-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/09/13 08:30 | Όσκαρ Γουέιτμαν v Matteo Covato | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/09/07 08:00 | Κάρουε Σελ v Όσκαρ Γουέιτμαν | 6-4,6-3 |