Stadium: Court 1 Round: 27 Ground: Clay
| ITF M25 Σαραγόσα | 2023/10/05 14:30 | Αλβάρο Λόπεζ Σάν Μαρτίν v Iliyan Radulov | 6-7,6-2,4-6 |
| ITF M25 Σαραγόσα | 2023/10/03 10:30 | Όσκαρ Χοσέ Γκουτιέρες v Iliyan Radulov | 1-6,6-7 |
| ITF M25 Σαμπαντέλ | 2023/09/28 13:05 | Φέλιξ Γκιλ v Iliyan Radulov | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Σαμπαντέλ | 2023/09/26 15:30 | Άλμπερτ Πεντρίκο Κραβτσόφ v Iliyan Radulov | 3-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Πάρμα | 2023/06/18 08:00 | Μπόγκνταν Μπόμπροφ v Iliyan Radulov | 4-6,6-2,6-4 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/06/13 15:55 | Iliyan Radulov v Γκαμπριέλ Ντονέβ | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Πάζαρντζικ | 2023/05/24 08:45 | Iliyan Radulov v Ρικάρντο Μπαλζεράνι | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Πάζαρντζικ | 2023/05/21 12:30 | Iliyan Radulov v Σιμόνε Ρονκάλι | 6-4,6-1 |
| ITF M25 Σαραγόσα | 2023/10/05 09:00 | Deney Wassermann v Άλεξ Μ Πουτζόλρας | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Σαραγόσα | 2023/10/04 10:30 | Ενρίκε Γ Σάντσες v Deney Wassermann | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Μπουσχάουσεν | 2023/09/14 12:05 | Deney Wassermann v Τιέμο Ντε Μπάκερ | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Μπουσχάουσεν | 2023/09/12 09:45 | Αλεκ Μπεκλευ v Deney Wassermann | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Χάρεν | 2023/09/06 12:55 | Deney Wassermann v Μπράιαν Μπόζεμοϊ | 6-3,6-7,5-7 |
| ITF M25 Όλντενζαλ | 2023/08/31 07:55 | Deney Wassermann v Μαξ Χουκς | 7-6,4-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Άμερσφουρτ | 2023/07/16 10:30 | Τζόρις Ντε Λόρ v Deney Wassermann | 7-6,6-4 |
| ITF M25 Χάγη | 2023/07/07 12:35 | Sander Jong v Deney Wassermann | 3-6,6-7 |