Stadium: Court 3 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25 Μπόκα Ρατόν | 2023/04/11 21:00 | Τζέσσι Έινι v Μακένα Τζόουνς | 7-6,3-6,9-11 |
| ITF W25 Τζάκσον | 2023/04/04 19:55 | Μακένα Τζόουνς v Τζέσσι Έινι | 6-0,7-5 |
| ITF W25 Ρέντινγκ | 2023/10/04 17:00 | Clervie Ngounoue v Τζέσσι Έινι | 6-7,4-6 |
| ITF W60 Tέμπλετον | 2023/09/27 20:00 | Τζέσσι Έινι v Κάθριν Χάρισον | 0-6,0-6 |
| ITF W60 Tέμπλετον | 2023/09/26 18:45 | Τζέσσι Έινι v Κάρμεν Κόρλει | 5-7,7-5,5-7 |
| ITF W60 Tέμπλετον | 2023/09/26 01:30 | Τζέσσι Έινι v Κάιλα Κρος | 7-5,6-4 |
| ITF W60 Μπέρκελεϊ | 2023/09/20 19:45 | Τζέσσι Έινι v Jenna Defalco | 6-3,3-6,4-6 |
| UTR Pro Ουίνστον-Σάλεμ - Γυναίκες | 2023/09/10 00:03 | Τζέσσι Έινι v Κέισι Γούτεν | 7-5,6-2 |
| UTR Pro Ουίνστον-Σάλεμ - Γυναίκες | 2023/09/08 16:30 | Τζέσσι Έινι v Λουτσία Κιτέριο | 6-4,6-3 |
| UTR Pro Ουίνστον-Σάλεμ - Γυναίκες | 2023/09/07 18:30 | Τζέσσι Έινι v Brooklyn Olson | 6-2,6-0 |
| ITF W25 Ρέντινγκ | 2023/10/04 23:30 | Yasmine Kabbaj v Μακένα Τζόουνς | 5-7,4-6 |
| ITF W60 Tέμπλετον | 2023/09/29 20:55 | Μακένα Τζόουνς v Ίρινα Σιμάνοβιτς | 3-6,6-7 |
| ITF W60 Tέμπλετον | 2023/09/28 18:00 | Έλσα Ζακεμότ v Μακένα Τζόουνς | 7-6,4-6,5-7 |
| ITF W60 Tέμπλετον | 2023/09/27 16:55 | Λουκία Πευρέ v Μακένα Τζόουνς | 1-6,3-6 |
| ITF W60 Μπέρκελεϊ | 2023/09/19 20:45 | Μακένα Τζόουνς v Βικτόρια Χου | 6-7,3-6 |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 2023/08/22 22:55 | Μακένα Τζόουνς v Μίριαμ Μπιόρκλουντ | 1-6,2-6 |
| ITF W100 Λάντισβιλ | 2023/08/12 18:30 | Ξινγιού Γουάνγκ v Μακένα Τζόουνς | 7-5,6-7,6-0 |
| ITF W100 Λάντισβιλ | 2023/08/11 19:10 | Κάρολαιν Ντολεχάιντ v Μακένα Τζόουνς | 6-7,6-4,4-6 |