| Τσάλεντζερ Τσάρλεστον | 2023/09/24 14:00 | Φεντερίκο Αγκουστίν Γκόμες v Χένρι Λίμπερμαν | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Γιάμπλονετς Ναντ Νίσου | 2023/08/29 10:30 | Βογτεκ Μαρες v Χένρι Λίμπερμαν | 6-7,6-4,10-5 |
| ITF M25 Γιάμπλονετς Ναντ Νίσου | 2023/08/28 09:00 | Χένρι Λίμπερμαν v Γίρι Γίντασεκ | 7-5,6-1 |
| ITF M25 Γιάμπλονετς Ναντ Νίσου | 2023/08/27 09:00 | Jiri Krouzek v Χένρι Λίμπερμαν | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Xούι | 2023/08/21 14:35 | Petro Orlando Fellin v Χένρι Λίμπερμαν | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Xούι | 2023/08/21 08:40 | Χένρι Λίμπερμαν v Μαξίμ Ντιμπούς | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Xούι | 2023/08/20 13:30 | Χένρι Λίμπερμαν v Μπενουά Τορκ | 3-6,6-3,10-8 |
| ITF M15 Κότινγκμπρουν | 2023/08/13 12:00 | Γίρι Γίντασεκ v Χένρι Λίμπερμαν | 6-4,6-4 |
| UTR Pro Κολούμπους | 2023/08/20 16:02 | Άλεξ Φούκς v John Bernard | 6-3,6-3 |
| UTR Pro Κολούμπους | 2023/08/19 17:45 | John Bernard v Jibril Nettles | 6-2,6-3 |
| UTR Pro Κολούμπους | 2023/08/18 17:51 | John Bernard v Ντάνιελ Κλιεμπάν | 3-6,0-6 |
| UTR Pro Κολούμπους | 2023/08/16 19:22 | John Bernard v Patorn Hanchaikul | 3-6,3-6 |
| UTR Pro Κολούμπους | 2023/08/15 14:00 | John Bernard v Luke Phillips | 2-6,6-4,1-6 |
| UTR Pro Κολούμπους | 2023/08/14 20:52 | Έρικ Λι v John Bernard | 7-6,5-2 |
| UTR Pro Φλόριντα | 2023/08/03 17:00 | John Bernard v Ματ Κούχαρ | 1-6,1-5 |
| UTR Pro Φλόριντα | 2023/08/02 15:00 | John Bernard v Σιν Νταριαμπέιγκι | 1-6,7-6,4-3 |