Stadium: Center Court Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Τσάρλεστον | 2023/09/28 14:00 | Όλιβερ Κρόφορντ v Λορέντ Λοκόλι | 7-6,6-2 |
| Τσάλεντζερ Τσάρλεστον | 2023/09/27 15:35 | Τενίς Σάντγκρεν v Όλιβερ Κρόφορντ | 5-7,2-6 |
| ITF M25 Κιγκάλι | 2023/09/17 09:30 | Όλιβερ Κρόφορντ v Κορεντίν Ντενόλι | 6-1,4-6,4-6 |
| ITF M25 Κιγκάλι | 2023/09/16 09:30 | Όλιβερ Κρόφορντ v Γκάι Όρλι Ιραντουκούντα | 6-1,6-0 |
| ITF M25 Κιγκάλι | 2023/09/15 09:40 | Όλιβερ Κρόφορντ v Βάντιμ Ούρσου | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Κιγκάλι | 2023/09/14 08:40 | Όλιβερ Κρόφορντ v Αμπραχάμ Ασάμπα | 6-4,6-1 |
| ITF M25 Κιγκάλι | 2023/09/13 09:45 | Όλιβερ Κρόφορντ v Ραγκάβ Τζαισινχάνι | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Κιγκάλι | 2023/09/10 08:55 | Όλιβερ Κρόφορντ v Νταμιέν Βένγκερ | 4-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Τσάρλεστον | 2023/09/28 15:55 | Στρονγκ Κίρκχαϊμερ v Στεφλαν Ντοστάνικ | 6-7,3-6 |
| Τσάλεντζερ Τσάρλεστον | 2023/09/26 13:30 | Στεφλαν Ντοστάνικ v Αλεξάντερ Ρίτσαρντ | 6-4,6-4 |
| Τσάλεντζερ Τσάρλεστον | 2023/09/25 17:05 | Στεφλαν Ντοστάνικ v Στεφάν Κοζλόφ | 6-2,6-1 |
| Τσάλεντζερ Τσάρλεστον | 2023/09/25 14:00 | Έβαν Ζου v Στεφλαν Ντοστάνικ | 6-4,5-7,0-6 |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 2023/08/09 20:40 | Νίκολας Μορένο Ντε Αλμποράν v Στεφλαν Ντοστάνικ | 6-2,7-6 |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 2023/08/08 20:15 | Στεφλαν Ντοστάνικ v Ζάχαρι Σβάτζντα | 7-6,6-3 |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 2023/08/07 16:00 | Στεφλαν Ντοστάνικ v Γιούκι Μοτσιζούκι | 3-6,6-3,6-1 |
| Τσάλεντζερ Κάρι | 2023/08/06 16:30 | Φίλιπ Σέκουλιτς v Στεφλαν Ντοστάνικ | 5-7,6-4,1-6 |