Stadium: Court 3 Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25 Σαντάρεμ | 2023/09/25 10:40 | Μαντισον Σιεγκ v Ντάνα Ντανιέλα Αβραμένκο | 6-0,6-0 |
| ITF W25 Σεούτα | 2023/09/21 09:35 | Κλάρα Βλασσελάερ v Μαντισον Σιεγκ | 7-6,6-2 |
| ITF W25 Σεούτα | 2023/09/20 11:10 | Ζακλίν Κάμπατζ Αβάντ v Μαντισον Σιεγκ | 6-4,1-6,1-6 |
| ITF W25 Λεϊρία | 2023/09/16 13:00 | Αναστασία Ζακχάροβα v Μαντισον Σιεγκ | 4-6,6-2,6-0 |
| ITF W25 Λεϊρία | 2023/09/15 10:00 | Εύα Γκερέρο Άλβαρεζ v Μαντισον Σιεγκ | 4-6,2-6 |
| ITF W25 Λεϊρία | 2023/09/14 14:40 | Μαντισον Σιεγκ v Γκιεόνγκ Σέο Λι | 0-6,6-4,6-2 |
| ITF W25 Λεϊρία | 2023/09/12 10:00 | Κάθλιν Κάνεβ v Μαντισον Σιεγκ | 3-6,1-6 |
| WTA Στάνφορντ | 2023/08/12 21:00 | Μαντισον Σιεγκ v Βαλέρια Σαβίνικ | 3-6,2-6 |
| ITF W25 Σαντάρεμ | 2023/09/25 08:30 | Danielle Willson v Michaela Laki | 6-3,6-4 |
| ITF W25 Σεούτα | 2023/09/20 13:15 | Αλιόνα Φαλέι v Danielle Willson | 6-1,6-1 |
| ITF W25 Σεούτα | 2023/09/18 08:30 | Μαρίνα Μελνίκοβα v Danielle Willson | 2-6,7-6,1-10 |
| ITF W25 Λεϊρία | 2023/09/11 12:55 | Μάριαμ Μπολκβάτζε v Danielle Willson | 6-1,5-7,10-2 |
| ITF W25 Λεϊρία | 2023/09/10 14:30 | Νικόλ Γιαννίνη v Danielle Willson | 2-6,0-6 |
| ITF W25 Σαραγόσα | 2023/09/05 10:00 | Τζίχο Σίν v Danielle Willson | 6-3,3-6,6-4 |
| ITF W25 Σαραγόσα | 2023/09/04 08:30 | Danielle Willson v Martina Puvill | 6-1,6-3 |
| ITF W60 Έβανσβιλ | 2023/07/18 13:50 | Μακάρτνεϊ Κέσλερ v Danielle Willson | 6-4,6-2 |