Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/04/11 12:00 | Γκαμπριέλε Πιράινο v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 2-6,1-6 |
| ITF M25 Βίλα Ρεάλ ντε Σάντο Αντόνιο | 2023/02/10 09:30 | Γκαμπριέλε Πιράινο v Γκοντσάλο Ολιβέιρα | 7-5,3-6,6-3 |
| ITF M25 Σίντρα | 2023/09/15 10:50 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Τιάγκο Περέιρα | 6-4,3-6,6-2 |
| ITF M25 Σίντρα | 2023/09/14 10:40 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Φρανσίσκο Ρόκα | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Σίντρα | 2023/09/13 09:00 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Λέοπολντ Ζίμα | 6-0,6-1 |
| ITF M25 Ιντάνια-A-Νόβα | 2023/09/04 08:00 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Αλμπέρτο Μπαρόζο Κάμπος | 6-4,6-4 |
| ITF M25 Ιντάνια-A-Νόβα | 2023/09/02 08:00 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Ρόμπιν Μπέρτραντ | 4-6,6-3,6-4 |
| ITF M25 Ιντάνια-A-Νόβα | 2023/09/01 08:00 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Λόις Ν Τενγκερέ | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Ιντάνια-A-Νόβα | 2023/08/31 10:15 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Goncalo Marques | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Ιντάνια-A-Νόβα | 2023/08/30 08:00 | Γκοντσάλο Ολιβέιρα v Αλεξαντερ Βπραβο | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/09/22 11:00 | Ντάνιελ Μιχάλσκι v Γκαμπριέλε Πιράινο | 6-1,6-2 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/09/21 08:30 | Γκαμπριέλε Πιράινο v Γκιουσέππε Λα Βέλα | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/09/20 14:25 | Γκαμπριέλε Πιράινο v Λουίτζι Σορεντίνο | 1-6,6-3,7-5 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/09/18 12:55 | Γκαμπριέλε Πιράινο v Νίκκολο Κιαβαρέλλα | 6-4,6-1 |
| Τσάλεντζερ Γένοβα | 2023/09/03 11:15 | Λούκα Καστανιόλα v Γκαμπριέλε Πιράινο | 6-3,5-7,6-1 |
| ITF M15 Φορλί | 2023/08/30 09:55 | Λουίτζι Σορεντίνο v Γκαμπριέλε Πιράινο | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Φορλί | 2023/08/28 14:20 | Αλεξάνδρ Μπίντα v Γκαμπριέλε Πιράινο | 1-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ - Πράγα | 2023/08/20 11:10 | Νίκη Καλιγιάντα Ποονάτσα v Γκαμπριέλε Πιράινο | 7-5,6-3 |