Stadium: Court 4 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| UTR Pro Ουίνστον-Σάλεμ - Γυναίκες | 2023/09/10 00:03 | Τζέσσι Έινι v Κέισι Γούτεν | 7-5,6-2 |
| UTR Pro Ουίνστον-Σάλεμ - Γυναίκες | 2023/09/08 16:30 | Τζέσσι Έινι v Λουτσία Κιτέριο | 6-4,6-3 |
| UTR Pro Ουίνστον-Σάλεμ - Γυναίκες | 2023/09/07 18:30 | Τζέσσι Έινι v Brooklyn Olson | 6-2,6-0 |
| UTR Pro Ουίνστον-Σάλεμ - Γυναίκες | 2023/09/06 18:30 | Τζέσσι Έινι v Έμα Γουίλκινς | 6-1,6-0 |
| UTR Pro Ουίνστον-Σάλεμ - Γυναίκες | 2023/09/05 22:00 | Σανκαβι Γκοουντερ v Τζέσσι Έινι | 3-6,4-6 |
| UTR Pro Ουίνστον-Σάλεμ - Γυναίκες | 2023/09/04 22:52 | Μαρσέλα Κρουζ v Τζέσσι Έινι | 6-7,0-6 |
| WTA Κλίβελαντ | 2023/08/19 16:00 | Τζέσσι Έινι v Φερνάντα Κοντρέρας Γκόμες | 2-6,3-6 |
| WTA Πράγας | 2023/07/29 16:20 | Τζέσσι Έινι v Κλοέ Πακέ | 6-7,2-6 |
| ITF W25 Βίγκο | 2023/08/24 16:00 | Εύα Γκερέρο Άλβαρεζ v Jenna Defalco | 7-6,6-2 |
| ITF W25 Βίγκο | 2023/08/23 07:55 | Ava Markham v Jenna Defalco | 4-6,3-6 |
| ITF W25 Βίγκο | 2023/08/21 11:05 | Αλίσα Ρεγκέρ v Jenna Defalco | 1-6,4-6 |
| ITF W25 Βίγκο | 2023/08/20 14:00 | Τζούλια Καμπλόρ v Jenna Defalco | 1-6,2-6 |
| ITF W25 Άλντερσοτ | 2023/08/18 12:30 | Jenna Defalco v Αλεξάντρα Εάλα | 1-6,2-6 |
| ITF W25 Άλντερσοτ | 2023/08/17 13:30 | Άλις Γκίλλαν v Jenna Defalco | 3-6,6-3,1-6 |
| ITF W25 Άλντερσοτ | 2023/08/15 10:00 | Jenna Defalco v Έρικα Σέμα | 6-1,6-3 |
| ITF W25 Ροχάμπτον | 2023/08/09 09:30 | Αντριάν Χαρτόνο v Jenna Defalco | 6-1,6-4 |