Stadium: Court 1 Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Σκόπια | 2023/06/11 11:00 | Κάλιν Ιβανόβσκι v Σάσα Γκεϊμάρντ Βάγενμπουργκ | 7-6,6-4 |
| ITF M15 Πουατιέ | 2023/03/18 13:30 | Κάλιν Ιβανόβσκι v Σάσα Γκεϊμάρντ Βάγενμπουργκ | 2-6,6-7 |
| Τσάλετζερ Ρένες | 2023/09/11 10:25 | Αλεχάντρο Μόρο Κάνιας v Σάσα Γκεϊμάρντ Βάγενμπουργκ | 7-6,6-4 |
| Τσάλετζερ Ρένες | 2023/09/10 13:55 | Βιρτζίλ Λε Μπουρζουά v Σάσα Γκεϊμάρντ Βάγενμπουργκ | 3-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Κασίς | 2023/09/04 10:45 | Τόμας Μάσατς v Σάσα Γκεϊμάρντ Βάγενμπουργκ | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Καστέλο Μπράνκο | 2023/07/20 08:30 | Ντιέγκο Φ Φλόρες v Σάσα Γκεϊμάρντ Βάγενμπουργκ | 6-2,1-6,6-4 |
| ITF M25 Καστέλο Μπράνκο | 2023/07/19 09:45 | Ρικάρντο Βιγιακόρτα-Αλόνσο v Σάσα Γκεϊμάρντ Βάγενμπουργκ | 1-6,1-6 |
| ITF M25 Ρόντα ντε Μπάρα | 2023/07/13 16:30 | Βίκτορ Λιλόφ v Σάσα Γκεϊμάρντ Βάγενμπουργκ | 6-4,6-0 |
| ITF M25 Ρόντα ντε Μπάρα | 2023/07/11 11:55 | Ρίτσαρντ Ζόυσμαν v Σάσα Γκεϊμάρντ Βάγενμπουργκ | 3-6,6-2,5-7 |
| Τσάλεντζερ Τρουά | 2023/07/05 10:20 | Γενάρο Αλμπέρτο Ολιβιέρι v Σάσα Γκεϊμάρντ Βάγενμπουργκ | 5-7,6-4,6-0 |
| ITF M25 Σίντρα | 2023/09/14 09:00 | Ντουάρτε Βέιλ v Κάλιν Ιβανόβσκι | 7-6,6-4 |
| ITF M25 Σίντρα | 2023/09/13 14:15 | Μάρκους Γουόλτερς v Κάλιν Ιβανόβσκι | 4-6,6-7 |
| Τσάλεντζερ Κασίς | 2023/09/04 11:15 | Κάλιν Ιβανόβσκι v Φεντερίκο Γκάιο | 6-1,3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Μαγιόρκα | 2023/08/30 20:05 | Ζοάο Σόουζα v Κάλιν Ιβανόβσκι | 6-4,7-6 |
| Challenger Γκρότζισκ Μαζοβιέτσκι | 2023/08/15 13:35 | Μάριους Κόπιλ v Κάλιν Ιβανόβσκι | 6-4,1-6,6-4 |
| Τσάλεντζερ Μπάνια Λούκα | 2023/08/08 10:30 | Κλέμεντ Ταμπούρ v Κάλιν Ιβανόβσκι | 7-6,7-6 |
| ITF M25 Κράμσαχ | 2023/07/30 10:00 | Τζέραρντ Καμπάνα Λι v Κάλιν Ιβανόβσκι | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Κράμσαχ | 2023/07/29 10:00 | Μάτις Έρχαρντ v Κάλιν Ιβανόβσκι | 6-4,2-6,2-6 |