Stadium: Court 3 Round: 25 Ground: Clay
| Τσάλεντζερ Γένοβα | 2023/09/03 11:15 | Λούκα Καστανιόλα v Γκαμπριέλε Πιράινο | 6-3,5-7,6-1 |
| ITF M15 Φορλί | 2023/08/30 09:55 | Λουίτζι Σορεντίνο v Γκαμπριέλε Πιράινο | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Φορλί | 2023/08/28 14:20 | Αλεξάνδρ Μπίντα v Γκαμπριέλε Πιράινο | 1-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ - Πράγα | 2023/08/20 11:10 | Νίκη Καλιγιάντα Ποονάτσα v Γκαμπριέλε Πιράινο | 7-5,6-3 |
| Τσάλεντζερ Τόντι | 2023/08/13 10:55 | Μίλιγιαν Ζέκιτς v Γκαμπριέλε Πιράινο | 7-5,7-5 |
| Τσάλεντζερ Σαν Μαρίνο | 2023/07/30 12:05 | Γκαμπριέλε Πιράινο v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 5-7,1-6 |
| ITF M15 Περούτζα | 2023/07/28 15:00 | Μανουέλ Μάζα v Γκαμπριέλε Πιράινο | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Περούτζα | 2023/07/27 13:00 | Νίκολο Κατίνι v Γκαμπριέλε Πιράινο | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Μπουσχάουσεν | 2023/09/13 13:25 | Νίκκολο Κιαβαρέλλα v Χαζέμ Ναο | 2-6,1-6 |
| ITF M15 Μπουσχάουσεν | 2023/09/11 15:00 | Πεπίτζν Μπαστιάνσεν v Νίκκολο Κιαβαρέλλα | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Μπουσχάουσεν | 2023/09/11 08:00 | Ivan Kazakov v Νίκκολο Κιαβαρέλλα | 5-7,1-6 |
| ITF M15 Μπουσχάουσεν | 2023/09/10 08:00 | Ντομινίκ Γκράφ v Νίκκολο Κιαβαρέλλα | 6-4,4-6,7-10 |
| ITF M15 Κονστάντζα | 2023/09/06 13:25 | Φεντερίκο Καμπάνα v Νίκκολο Κιαβαρέλλα | 7-5,6-3 |
| ITF M15 Κονστάντζα | 2023/09/05 06:50 | Mihai Razvan Marinescu v Νίκκολο Κιαβαρέλλα | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Φορλί | 2023/08/27 07:00 | Νίκολας Μπρούνα v Νίκκολο Κιαβαρέλλα | 6-2,7-5 |
| ITF M15 Pescara | 2023/08/07 09:00 | Αλεσάντρο Ραγκάζι v Νίκκολο Κιαβαρέλλα | 4-6,1-6 |