Stadium: Centre Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Ντάρβιν | 2023/09/14 06:30 | Τζέικομπ Μπρουμ v Τζέσσε Ντελανέυ | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Ντάρβιν | 2023/09/13 05:20 | Τζέικομπ Μπρουμ v Corey Gaal | 6-4,7-5 |
| UTR Pro Καλιφόρνια | 2023/08/26 21:30 | Τζέικομπ Μπρουμ v Hudson Rivera | 6-7,0-0 |
| UTR Pro Καλιφόρνια | 2023/08/25 18:30 | Τζέικομπ Μπρουμ v Μάρκους Μακ Ντάνιελ | 6-4,1-6,1-6 |
| UTR Pro Καλιφόρνια | 2023/08/23 17:00 | Τζέικομπ Μπρουμ v Ρόμπερτ Σέλτον | 4-6,6-2,6-4 |
| UTR Pro Καλιφόρνια | 2023/08/22 19:26 | Τζέικομπ Μπρουμ v Μίλες Κλάρκ | 6-3,4-6,5-1 |
| UTR Pro Καλιφόρνια | 2023/08/22 00:56 | Στεφάν Μενίκελα v Τζέικομπ Μπρουμ | 6-7,6-4,3-6 |
| Τσάλεντζερ Στάνφορντ | 2023/08/13 21:40 | Μίτσελ Κρούγκερ v Τζέικομπ Μπρουμ | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Ντάρβιν | 2023/09/14 05:25 | Taiyo Yamanaka v Τζέρεμι Μπιλ | 6-7,2-6 |
| ITF M25 Ντάρβιν | 2023/09/12 09:55 | Τζέρεμι Μπιλ v Τόμας Φανκάτ | 7-6,6-2 |
| UTR Pro Καράρα | 2023/08/19 02:00 | Τζέρεμι Μπιλ v Σάμ Ραΐαν Ζιεγάνν | 7-6,6-3 |
| UTR Pro Καράρα | 2023/08/18 01:01 | Άλεξ Χαντ v Τζέρεμι Μπιλ | 1-6,2-6 |
| UTR Pro Καράρα | 2023/08/17 02:00 | Τζέιντεν Κορτ v Τζέρεμι Μπιλ | 3-6,4-6 |
| UTR Pro Καράρα | 2023/08/14 00:30 | Τζέρεμι Μπιλ v Matt Hulme | 6-2,5-2 |
| UTR Pro Καράρα | 2023/08/13 00:30 | Τόμας Φανκάτ v Τζέρεμι Μπιλ | 3-6,0-1 |
| UTR Pro Καράρα | 2023/08/12 00:00 | Casey Hoole v Τζέρεμι Μπιλ | 0-4 |