Stadium: Court 6N Round: 54 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Καμπανία | 2023/09/11 15:00 | Ράιαν Ντίκερσον v Πίρς Ρόλινς | 4-6,1-6 |
| ITF M25 Έντουαρτσβιγ | 2023/07/26 15:30 | Γιούκι Μοτσιζούκι v Πίρς Ρόλινς | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Έντουαρτσβιγ | 2023/07/25 13:30 | Πίρς Ρόλινς v Μπιορν Σουένσον | 4-6,6-3,10-7 |
| ITF M25 Καμπανία | 2023/07/19 20:40 | Πίρς Ρόλινς v Cash Hanzlik | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Καμπανία | 2023/07/18 17:15 | Πίρς Ρόλινς v Jibril Nettles | 7-5,6-3 |
| ITF M25 Ντάλας | 2023/07/11 14:50 | Πίρς Ρόλινς v Φράνκο Ριμπέρο | 4-6,6-7 |
| ITF M25 Tούλσα | 2023/06/21 20:40 | Πίρς Ρόλινς v Τζέιμς Τρότερ | 6-3,6-7,4-6 |
| ITF M25 Γουίτσιτα | 2023/06/14 15:00 | Πίρς Ρόλινς v Τζέιμι Φλόιντ Ανζέλ | 4-6,4-6 |
| ITF M25 Καμπανία | 2023/09/11 15:00 | Benito Sanchez Martinez v Perry Gregg | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Καμπανία | 2023/07/19 17:40 | Perry Gregg v Οζάν Μπάρις | 5-7,4-6 |
| ITF M25 Καμπανία | 2023/07/18 14:55 | Perry Gregg v Oliver Okonkwo | 3-6,6-2,10-7 |
| ITF M15 Σάουθ Μπεντ | 2023/06/22 16:55 | Perry Gregg v Τζέϊμς Τρέϊσυ | 3-6,6-4,5-7 |
| ITF M15 Σάουθ Μπεντ | 2023/06/21 18:40 | Perry Gregg v Φάμπιεν Σάλλε | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Σαν Ντιέγκο | 2023/06/13 17:30 | Γουόρεν Γουντ v Perry Gregg | 6-3,7-5 |
| ITF M15 Σαν Ντιέγκο | 2023/06/05 17:00 | Πιότρ Γκάλους v Perry Gregg | 5-7,7-6,10-6 |
| ITF M25 Μαλιμπού | 2023/01/03 21:20 | Ρούντι Γκουάν v Perry Gregg | 7-5,0-6,10-1 |