Stadium: Center Court Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2022/09/28 08:00 | Τζιόρτζιο Ρίκκα v Leonardo Rossi | 6-1,6-7,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2022/05/25 13:30 | Τζιόρτζιο Ρίκκα v Leonardo Rossi | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Φορλί | 2023/08/28 07:00 | Τζιόρτζιο Ρίκκα v Νικόλο Μπαρόνι | 7-6,1-6,3-10 |
| ITF M15 Φορλί | 2023/08/27 07:00 | Τζιόρτζιο Ρίκκα v Iάκοπο Σάντα | 6-2,6-0 |
| ITF M15 Pescara | 2023/08/09 12:15 | Τζιόρτζιο Ρίκκα v Κάρλο Α Κανιάτο | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Pescara | 2023/08/08 15:30 | Λούκα Παρέντι v Τζιόρτζιο Ρίκκα | 2-6,0-6 |
| ITF M15 Pescara | 2023/08/07 09:00 | Τζιόρτζιο Ρίκκα v Φεντερίκο Μαρτσέτι | 7-6,6-4 |
| ITF M15 Pescara | 2023/08/06 12:00 | Τζιόρτζιο Ρίκκα v Λορένζο Αντζελίνι | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Μπολτσάνο | 2023/08/03 09:00 | Τζιόρτζιο Ρίκκα v Τζιάν Μ Ντι Νατάλε | 4-6,5-7 |
| ITF M25 Μπολτσάνο | 2023/08/02 08:30 | Χουάν Μπαουτίστα Οτεγκούι v Τζιόρτζιο Ρίκκα | 4-6,6-4,1-6 |
| Τσάλεντζερ Κασίς | 2023/09/03 12:10 | Όγκουστ Χόλμγκρεν v Leonardo Rossi | 7-6,6-3 |
| ITF M15 Φορλί | 2023/08/30 11:45 | Leonardo Rossi v Λούκα Τζιακομίνι | 4-6,6-7 |
| ITF M15 Φορλί | 2023/08/28 10:00 | Leonardo Rossi v Γκαμπριέλε Μαρία Νόσε | 6-3,7-5 |
| ITF M15 Κασλάνο | 2023/08/23 07:00 | Γιανίκ Στάινεγκερ v Leonardo Rossi | 7-6,6-4 |
| ITF M15 Χίβνινκαα | 2023/08/05 14:20 | Leonardo Rossi v Μαξένς Ριβέτ | 6-7,3-6 |
| ITF M15 Χίβνινκαα | 2023/08/05 08:00 | Λιούι Λέιν v Leonardo Rossi | 6-7,3-6 |
| ITF M15 Χίβνινκαα | 2023/08/04 09:00 | Άνταμ Χεινόνεν v Leonardo Rossi | 4-6,3-6 |
| ITF M15 Χίβνινκαα | 2023/08/03 10:00 | Γιουνς Λαλάμι Λαρουσι v Leonardo Rossi | 1-6,5-7 |