Stadium: Court 3 Round: 27 Ground: Clay
| ITF M15 Πίροτ | 2023/09/07 09:00 | Άλεν Μούτζακιτς v Αντόνιο Μασάρα | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Πίροτ | 2023/09/06 11:00 | Marko Nikolic v Αντόνιο Μασάρα | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Πίροτ | 2023/09/05 10:50 | Αντόνιο Μασάρα v Filiberto Fumagalli | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Πίροτ | 2023/09/04 10:00 | Αντόνιο Μασάρα v Αλεξάνταρ Μιχαϊλοβιτς | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Πάδοβα | 2023/07/09 15:25 | Αντόνιο Μασάρα v Τζιάν Μάρκο Ορτέντζι | 6-3,6-7,3-10 |
| ITF M15 Σόφια | 2023/07/05 08:50 | Αντόνιο Μασάρα v Σάιμον Α Ιβανόφ | 6-7,6-2,3-6 |
| ITF M15 Σόφια | 2023/07/03 11:30 | Βίκτορ Γιόβιτς v Αντόνιο Μασάρα | 6-4,4-6,7-10 |
| ITF M15 Σόφια | 2023/07/03 06:30 | Nikola Kolyachev v Αντόνιο Μασάρα | 3-6,7-6,12-14 |
| ITF M15 Πίροτ | 2023/09/07 07:30 | Φρανσέσκο Φεράρι v Ντούσαν Ομπράντοβιτς | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Πίροτ | 2023/09/06 07:30 | Πετρ Μπαρ Μπιρικόβ v Ντούσαν Ομπράντοβιτς | 6-7,4-6 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/09/03 10:50 | Ντούσαν Ομπράντοβιτς v Λούκα Πάβλοβικ | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/09/02 08:00 | Ντούσαν Ομπράντοβιτς v Τζιανικόλα Μισσάσι | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/09/01 10:00 | Εμίλ Χαντ v Ντούσαν Ομπράντοβιτς | 4-6,5-7 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/08/31 11:20 | Ιωάννης Κουντουράκης v Ντούσαν Ομπράντοβιτς | 4-6,6-7 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/08/30 14:45 | Μιχαήλ Ιβανοφ v Ντούσαν Ομπράντοβιτς | 2-6,3-6 |
| ITF M25 Όσιγιεκ | 2023/08/11 10:40 | Λούκα Μικρούτ v Ντούσαν Ομπράντοβιτς | 7-6,6-3 |