| UTR Pro Σόφια | 2023/09/05 09:02 | Sergo Sikharulidze v Γκαμπριέλ Ντονέβ | 0-6,3-6 |
| UTR Pro Σόφια | 2023/09/04 05:00 | Janos Fekete v Sergo Sikharulidze | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Μοστ | 2023/05/21 08:00 | Sergo Sikharulidze v Lukas Janousek | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Τιφλίδα | 2023/04/30 06:30 | Αλιαξάντρ Λιαονένκα v Sergo Sikharulidze | 6-3,6-3 |
| ITF M25 Τιφλίδα | 2023/04/26 06:00 | Sergo Sikharulidze v Κιρίλ Κιβατσέβ | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2023/04/04 10:05 | Alexander Pundel v Sergo Sikharulidze | 3-6,7-6,10-4 |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2023/04/03 08:30 | Sergo Sikharulidze v Γκάμπριελ Σενέκενμπεργκ | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Σαρμ Ελ Σέιχ | 2023/03/27 08:30 | Dmitrii Vasilev v Sergo Sikharulidze | 6-1,6-7,10-4 |
| UTR Pro Σόφια | 2023/09/04 07:04 | Christos Keisidis v Μίλεν Ιανακίεφ | 3-6,5-7 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/09/02 13:45 | Μίχαελ Μιχαίλοβ v Μίλεν Ιανακίεφ | 6-4,3-6,5-2 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/09/01 09:30 | Μίλεν Ιανακίεφ v Τζουλιέν Ντε Κούιπερ | 6-3,5-1 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/08/31 09:30 | Μίλεν Ιανακίεφ v Alexander Lazov | 6-7,2-6 |
| UTR Pro Tennis Series - Σόφια | 2021/08/30 08:30 | Μίλεν Ιανακίεφ v Γιούρι Τζαβακιάν | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Ντόχα | 2020/03/12 13:55 | Μίλεν Ιανακίεφ v Μάρατ Ντεβιατάροφ | 2-6,0-6 |
| ITF M15 Ντόχα | 2020/03/11 13:05 | Μίλεν Ιανακίεφ v Rashed Nawaf | 3-6,6-1,6-2 |
| ITF M15 Ντόχα | 2020/03/10 12:00 | Μίλεν Ιανακίεφ v Mohammed Abdulla | 6-2,6-2 |