Stadium: Court 3 Round: 44 Ground: Clay
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/08/30 13:35 | Ομπράντ Μαρκόβσκι v Αλέκσα Πίσανιτς | 4-6,5-7 |
| Ντέιβις Καπ | 2023/06/17 09:00 | Μάρκο ντε Ρόσι v Ομπράντ Μαρκόβσκι | 6-0,6-1 |
| Ντέιβις Καπ | 2023/06/16 08:50 | Μενέλαος Ευσταθίου v Ομπράντ Μαρκόβσκι | 6-1,6-2 |
| Ντέιβις Καπ | 2023/06/14 07:25 | Ομπράντ Μαρκόβσκι v Alex Degabriele | 6-4,2-6,6-7 |
| ITF M25 Σκόπια | 2023/06/07 09:00 | Λαζάρ Βοζίνοβιτς v Ομπράντ Μαρκόβσκι | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/05/31 13:50 | Σάμουελ Βίνσεντ Ρούγκερι v Ομπράντ Μαρκόβσκι | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/05/30 09:05 | Geni Inoue v Ομπράντ Μαρκόβσκι | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/05/29 11:30 | Federico Hernan Giovanniello v Ομπράντ Μαρκόβσκι | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Πίροτ | 2023/09/03 07:30 | Maxim Krapivin v Μπογδάν Σελεζνεβ | 6-2,6-0 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/08/29 09:45 | Ιωάννης Κουντουράκης v Maxim Krapivin | 6-2,6-4 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/08/28 12:00 | Σεντρίτ Ντεαρί v Maxim Krapivin | 6-1,4-6,5-10 |
| ITF M15 Νόβι Σαντ | 2023/08/01 07:30 | Maxim Krapivin v Αλέξα Μαρντζονοβικ | 0-6,5-7 |
| ITF M15 Νόβι Σαντ | 2023/07/30 08:30 | Άνδρεϊ Ράντοϊτσιτς v Maxim Krapivin | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Νόβι Σαντ | 2023/07/23 13:00 | Maxim Krapivin v Aljaz Jeran | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Βελιγραδίου | 2023/06/26 08:45 | Μπογντάν Πάβελ v Maxim Krapivin | 7-6,5-7,10-5 |
| ITF M15 Βελιγραδίου | 2023/06/25 07:00 | Maxim Krapivin v Λαζάρ Βοζίνοβιτς | 6-4,3-6,10-8 |