Stadium: Centrale Round: 14 Ground: Clay
| ITF M25 Λέσα | 2022/08/26 18:45 | Λούκα Καστανιόλα v Γκαμπριέλε Πιράινο | 1-6,6-0,5-7 |
| Τσάλεντζερ Κόμο | 2023/08/28 12:00 | Λούκα Καστανιόλα v Κάλβιν Χένερι | 0-6,4-6 |
| ITF M25 Λέσα | 2023/08/24 14:30 | Τιμ Χάντελ v Λούκα Καστανιόλα | 2-6,6-3,6-4 |
| ITF M25 Λέσα | 2023/08/22 18:45 | Λούκα Καστανιόλα v Rocco Piatti | 6-3,7-5 |
| ITF M15 Pescara | 2023/08/12 08:55 | Λουτσιάνο Καρράρο v Λούκα Καστανιόλα | 2-6,6-3,1-6 |
| ITF M15 Pescara | 2023/08/11 09:30 | Λούκα Καστανιόλα v Χούλιο Περέγκο | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Pescara | 2023/08/10 10:00 | Λούκα Καστανιόλα v Κάρλο Α Κανιάτο | 6-3,6-1 |
| ITF M15 Pescara | 2023/08/09 09:00 | Λούκα Καστανιόλα v Αντρά Μπακαλόνι | 6-1,6-4 |
| ITF M15 Pescara | 2023/08/08 08:00 | Λούκα Καστανιόλα v Ντάνιελ Μπανιολίνι | 2-6,6-3,6-2 |
| ITF M15 Φορλί | 2023/08/30 09:55 | Λουίτζι Σορεντίνο v Γκαμπριέλε Πιράινο | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Φορλί | 2023/08/28 14:20 | Αλεξάνδρ Μπίντα v Γκαμπριέλε Πιράινο | 1-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ - Πράγα | 2023/08/20 11:10 | Νίκη Καλιγιάντα Ποονάτσα v Γκαμπριέλε Πιράινο | 7-5,6-3 |
| Τσάλεντζερ Τόντι | 2023/08/13 10:55 | Μίλιγιαν Ζέκιτς v Γκαμπριέλε Πιράινο | 7-5,7-5 |
| Τσάλεντζερ Σαν Μαρίνο | 2023/07/30 12:05 | Γκαμπριέλε Πιράινο v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 5-7,1-6 |
| ITF M15 Περούτζα | 2023/07/28 15:00 | Μανουέλ Μάζα v Γκαμπριέλε Πιράινο | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Περούτζα | 2023/07/27 13:00 | Νίκολο Κατίνι v Γκαμπριέλε Πιράινο | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Περούτζα | 2023/07/26 17:00 | Λουτσιάνο Καρράρο v Γκαμπριέλε Πιράινο | 2-6,2-6 |