Stadium: Court 1 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/08/29 10:35 | Ilia Simakin v Matteo Covato | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/08/22 11:35 | Luca Fantini v Ilia Simakin | 5-7,6-4,6-2 |
| ITF M25 Αστάνα | 2023/08/03 05:40 | Φιλίπ Πελιβό v Ilia Simakin | 7-5,6-4 |
| ITF M25 Αστάνα | 2023/08/02 08:30 | Arslanbek Aitkulov v Ilia Simakin | 3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Αστάνα | 2023/07/24 05:40 | Ilia Simakin v Ιγκόρ Γερασίμοβ | 6-7,6-4,5-7 |
| Τσάλεντζερ Αστάνα | 2023/07/23 10:15 | Ilia Simakin v Σίντχαντ Μπάντια | 2-6,6-2,6-3 |
| ITF M15 Αντάλια | 2023/05/10 10:55 | Μαξ Αλσάλα Γκούρρι v Ilia Simakin | 6-0,6-4 |
| ITF M15 Αντάλια | 2023/05/09 07:30 | Ilia Simakin v Μερτ Νάσι Τούρκερ | 2-6,6-4,10-7 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/08/30 10:10 | Βίκτορ Κουζνέτσοφ v Λέοπολντ Ζίμα | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/08/22 11:50 | Μάρτιν Λανταλούτσε v Λέοπολντ Ζίμα | 6-7,6-1,6-4 |
| ITF M15 Έουπεν | 2023/08/09 11:25 | Μάικ Στάινερ v Λέοπολντ Ζίμα | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Μέτζινγκεν | 2023/07/26 11:00 | Λέοπολντ Ζίμα v Γιαννίκ Κελμ | 5-7,6-2,1-6 |
| ITF M25 Kλόστερς | 2023/07/06 11:45 | Μπέντζαμιν Λοκ v Λέοπολντ Ζίμα | 6-3,6-7,6-2 |
| ITF M25 Κατόλικα | 2023/06/21 12:00 | Λέοπολντ Ζίμα v Τζουλιαν Οκλεπο | 6-7,0-6 |
| ITF M25 Κατόλικα | 2023/06/20 13:40 | Λέοπολντ Ζίμα v Μάρκο ντε Ρόσι | 6-3,4-6,6-2 |
| ITF M25 Κόρντομπα | 2023/06/05 16:00 | Λέοπολντ Ζίμα v Σαμ Κ Μπαουμγκάρντνερ | 6-4,6-2 |