Stadium: CENTER Round: 26 Ground: Clay
| ITF M25 Λέσα | 2023/08/22 14:30 | Φεντερίκο Αρναμπόλντι v Κίριλ Ρεσπάουτ | 3-6,6-3,6-0 |
| Τσάλεντζερ Σαν Μαρίνο | 2023/07/30 15:00 | Φαούστο Ταμπάκο v Φεντερίκο Αρναμπόλντι | 3-6,6-1,6-4 |
| ITF M15 Περούτζα | 2023/07/26 13:20 | Φεντερίκο Αρναμπόλντι v Χουάν Κρουζ Μάρτιν Μανθάνο | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Γκούμπιο | 2023/07/23 19:15 | Γκαμπριελ Ντέμπρου v Φεντερίκο Αρναμπόλντι | 6-4,3-6,6-3 |
| ITF M15 Γκούμπιο | 2023/07/22 17:00 | Μάρκο Μιτσέλι v Φεντερίκο Αρναμπόλντι | 4-6,6-4,3-6 |
| ITF M15 Γκούμπιο | 2023/07/20 12:20 | Γκαμπριέλε Μαρία Νόσε v Φεντερίκο Αρναμπόλντι | 6-7,6-4,2-6 |
| ITF M15 Γκούμπιο | 2023/07/18 19:00 | Peter Benjamin Privara v Φεντερίκο Αρναμπόλντι | 1-6,5-7 |
| Τσάλεντζερ Σαν Μπενεντέτο | 2023/07/11 15:55 | Κίμερ Κόπεγιανς v Φεντερίκο Αρναμπόλντι | 6-0,6-2 |
| ITF M25 Λέσα | 2023/08/22 12:50 | Τζιάν Μ Ντι Νατάλε v Φίλιπο Ρομάνο | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Λέσα | 2023/08/21 15:25 | Τζιάν Μ Ντι Νατάλε v Iάκοπο Σάντα | 6-1,6-2 |
| Τσάλεντζερ Τόντι | 2023/08/14 09:00 | Κάρλος Σάντσεθ Γιόβερ v Τζιάν Μ Ντι Νατάλε | 6-3,6-4 |
| Τσάλεντζερ Τόντι | 2023/08/13 10:25 | Τζιάν Μ Ντι Νατάλε v Ντάνιελ Μέριδα Αγκιλάρ | 7-6,6-3 |
| ITF M25 Μπολτσάνο | 2023/08/04 10:35 | Μάτις Έρχαρντ v Τζιάν Μ Ντι Νατάλε | 6-2,6-4 |
| ITF M25 Μπολτσάνο | 2023/08/03 09:00 | Τζιόρτζιο Ρίκκα v Τζιάν Μ Ντι Νατάλε | 4-6,5-7 |
| ITF M25 Μπολτσάνο | 2023/08/02 13:10 | Τζιάν Μ Ντι Νατάλε v Άντον Ματούσεβιτς | 6-3,1-6,6-1 |
| ITF M25 Μπολτσάνο | 2023/07/31 11:40 | Τζιάν Μ Ντι Νατάλε v Ρικάρντο Μπαλζεράνι | 6-3,3-6,7-5 |