Stadium: RADO Center Court Round: 25 Ground: Clay
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/08/15 10:05 | Ντενίς Κωνσταντίν Σπυρίδων v Τιάγκο Περέιρα | 1-6,4-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/08/10 12:30 | Ντενίς Κωνσταντίν Σπυρίδων v Κρις Φαν Βάικ | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/08/08 10:15 | Ντενίς Κωνσταντίν Σπυρίδων v Alex Degabriele | 6-3,7-5 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/08/02 12:05 | Ντενίς Κωνσταντίν Σπυρίδων v Στέφανο Ρεϊτάνο | 2-6,6-2,5-7 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/07/31 13:00 | Ντενίς Κωνσταντίν Σπυρίδων v Ετιέν Ντονέτ | 3-6,0-6 |
| ITF M15 Γκούμπιο | 2023/07/16 10:00 | Alessandro Battiston v Ντενίς Κωνσταντίν Σπυρίδων | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Ουριάχε | 2023/07/10 07:00 | Ντενίς Κωνσταντίν Σπυρίδων v Σιμόν Αγκοστίνι | 7-5,4-6,2-10 |
| ITF M15 Καζαμπλάνκα | 2023/06/20 11:05 | Ντενίς Κωνσταντίν Σπυρίδων v Αντρές Γκαμπριέλ Κιουρλέτι | 6-7,5-7 |
| ITF M25 Muttenz | 2023/08/17 13:30 | Νταμιέν Βένγκερ v Γιάκουμπ Πάουλ | 6-3,6-4 |
| ITF M25 Muttenz | 2023/08/16 13:15 | Τζέρεμι Σχίφρις v Γιάκουμπ Πάουλ | 5-7,4-6 |
| Τσάλεντζερ Μπλουά | 2023/06/18 14:25 | Νίκολας Σάντσεζ Ιζκιέρδο v Γιάκουμπ Πάουλ | 7-6,3-6,6-1 |
| ITF M15 Ντάφελ | 2023/06/13 16:05 | Γιάκουμπ Πάουλ v Μάρλον Βάνκαν | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Σαράγεβο | 2023/06/10 07:55 | Έλμαρ Εγιούποβιτς v Γιάκουμπ Πάουλ | 6-7,6-4,6-4 |
| ITF M15 Σαράγεβο | 2023/06/09 09:45 | Γιάκουμπ Πάουλ v Petar Jovanovic | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Σαράγεβο | 2023/06/08 06:55 | Γιάκουμπ Πάουλ v Nikola Basic | 6-1,6-0 |
| ITF M15 Σαράγεβο | 2023/06/06 12:35 | Γιάκουμπ Πάουλ v Matthias Ujvary | 6-3,7-5 |