Stadium: Court 2 Round: 14 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλετζερ Τίμπουρον | 2019/09/25 18:55 | Ούλισες Μπλάντς v Ντάριαν Κινγκ | 6-2,6-7,5-7 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2023/08/17 18:45 | Ντάριαν Κινγκ v Ράιαν Πένιστον | 0-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2023/08/16 17:00 | Μπέντζαμιν Μπόντζι v Ντάριαν Κινγκ | 3-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2023/08/15 16:00 | Ντάριαν Κινγκ v Μπρέιντεν Σνουρ | 6-2,6-1 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2023/08/14 18:50 | Ματίζα Πέκοτιτς v Ντάριαν Κινγκ | 3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2023/08/13 22:05 | Τζόσουα Σίχυ v Ντάριαν Κινγκ | 6-3,1-6,3-6 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/30 18:45 | Ντάριαν Κινγκ v Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ | 4-6,6-3,6-3 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/29 16:30 | Ντάριαν Κινγκ v Samir Banerjee | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/28 16:50 | Κίλε Σίλιγκ v Ντάριαν Κινγκ | 3-6,0-6 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2023/08/16 20:45 | Ούλισες Μπλάντς v Άρθουρ Καζο | 3-6,5-7 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2023/08/15 20:10 | Αντρές Μαρτίν v Ούλισες Μπλάντς | 6-7,6-7 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2023/08/14 16:00 | Ούλισες Μπλάντς v Andrew Fenty | 6-3,1-6,6-4 |
| Τσάλεντζερ Γουίνιπεγκ | 2023/08/13 17:30 | Ούλισες Μπλάντς v Mπέντζαμιν Σιγκούιν | 6-2,6-1 |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 2023/08/04 15:00 | Ούλισες Μπλάντς v Στιβ Τζόνσον | 3-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 2023/08/02 14:00 | Άνταμ Βάλτον v Ούλισες Μπλάντς | 3-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 2023/08/01 14:00 | Αϊντάν ΜακΧο v Ούλισες Μπλάντς | 6-7,4-6 |
| Τσάλεντζερ - Σεγκόβια | 2023/07/24 14:25 | Ούλισες Μπλάντς v Τζόν Εχεβέρρια | 4-6,7-6,6-7 |