Stadium: Centre Court Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Άλντερσοτ | 2023/08/16 08:55 | Μπεν Τζόουνς v Χένρι Σιρλ | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Ροχάμπτον | 2023/08/01 09:00 | Χένρι Σιρλ v Τζοχανους Μοντευ | 6-7,6-3,3-6 |
| ITF M25 Νότιγχαμ | 2023/04/19 12:10 | Πάτρικ Μπράντι v Χένρι Σιρλ | 6-2,7-5 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/03/28 09:55 | Κριστόφ Νέγκριτου v Χένρι Σιρλ | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/03/23 08:30 | Χένρι Σιρλ v Νίκολας Τέπμαχ | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Mοναστίρ | 2023/03/21 10:00 | Jasza Szajrych v Χένρι Σιρλ | 5-7,1-6 |
| ITF M25 Λάφμπορο | 2023/01/12 10:00 | Χένρι Σιρλ v Πάτρικ Μπράντι | 0-6,3-6 |
| ITF M25 Λάφμπορο | 2023/01/10 12:25 | Νταμιάν Ροντρίγκες v Χένρι Σιρλ | 5-7,1-6 |
| ITF M25 Άλντερσοτ | 2023/08/15 10:25 | Όσκαρ Γουέιτμαν v Μάθιου Ντελαβεντόβα | 3-6,6-2,6-2 |
| ITF M25 Ροχάμπτον | 2023/08/11 11:25 | Όσκαρ Γουέιτμαν v Πωλ Γιουμπ | 2-6,6-7 |
| ITF M25 Ροχάμπτον | 2023/08/08 15:05 | Ντάνιελ Λίττλ v Όσκαρ Γουέιτμαν | 3-6,6-7 |
| ITF M25 Ροχάμπτον | 2023/08/01 11:00 | Ντάνιελ Λίττλ v Όσκαρ Γουέιτμαν | 6-2,5-7,7-6 |
| ITF M25 Ροχάμπτον | 2023/07/18 10:00 | Μπίλυ Χάρις v Όσκαρ Γουέιτμαν | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Νότιγχαμ | 2023/07/11 13:55 | Ντάνιελ Κόξ v Όσκαρ Γουέιτμαν | 6-1,7-5 |
| ITF M25 Aζαξιό | 2023/07/05 11:50 | Πάτρικ Μπράντι v Όσκαρ Γουέιτμαν | 7-6,3-6,7-6 |
| ITF M25 Μπάκιο | 2023/06/26 13:55 | Όσκαρ Γουέιτμαν v Άλεξ Μαρτίνεζ | 6-7,3-6 |