Stadium: Court 1 Round: 14 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Κάρι | 2023/08/06 14:00 | Στρονγκ Κίρκχαϊμερ v Κουίν Βαντεκάστελε | 7-5,3-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 2023/08/03 01:00 | Τενίς Σάντγκρεν v Στρονγκ Κίρκχαϊμερ | 6-2,6-4 |
| Τσάλεντζερ Λέξινγκτον | 2023/07/31 20:00 | Στρονγκ Κίρκχαϊμερ v Μάρτιν Νταμ | 6-7,7-6,7-6 |
| Τσάλεντζερ Γκράνμπι | 2023/07/16 15:00 | Στρονγκ Κίρκχαϊμερ v Τζέιμς Τρότερ | 6-7,4-6 |
| Τσάλεντζερ Σικάγο | 2023/07/09 19:05 | Στρονγκ Κίρκχαϊμερ v Κόλιν Σίνκλερ | 6-7,4-6 |
| Τσάλεντζερ Μπλούμφιλντ Χιλς | 2023/07/03 16:25 | Γιουνσεόνγκ Τσανγκ v Στρονγκ Κίρκχαϊμερ | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Σάουθ Μπεντ | 2023/06/25 15:00 | Στρονγκ Κίρκχαϊμερ v Τζέϊμς Τρέϊσυ | 1-6,2-6 |
| ITF M15 Σάουθ Μπεντ | 2023/06/24 14:55 | Στρονγκ Κίρκχαϊμερ v Μπλέιζ Μπίκνελ | 7-5,7-6 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/30 18:45 | Ντάριαν Κινγκ v Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ | 4-6,6-3,6-3 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/30 14:00 | Φέλιξ Κόρβιν v Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/28 14:50 | Τζέσσε Φλορές v Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ | 6-4,1-6,3-6 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/27 15:00 | Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ v Νίκ Λαγκάεβ | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Πίτσμπουργκ | 2023/07/25 16:00 | Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ v Χένρικ Βίερσχολμ | 6-4,7-6 |
| ITF M15 Ρότσεστερ | 2023/07/20 19:20 | Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ v Νίκολας Χένγκ | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Ρότσεστερ | 2023/07/19 16:25 | Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ v Τζόναθαν Σόρμπο | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Μπάκιο | 2023/06/27 13:20 | Χουάν Καρλος Αγκουιλάρ v Πένδρο Βίβες Μάρκος | 6-7,1-6 |