Stadium: Stadium 2 Round: 27 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W60 Λέξινγκτον | 2023/08/03 19:00 | Κάρολαιν Ντολεχάιντ v Βικτόρια Χου | 6-4,6-1 |
| ITF W60 Λέξινγκτον | 2023/08/02 13:55 | Κάρολαιν Ντολεχάιντ v Νταλάινα Χέβιτ | 4-6,7-6,6-1 |
| Γουίμπλεντον - Γυναίκες | 2023/07/03 15:35 | Ντάρια Κασάτκινα v Κάρολαιν Ντολεχάιντ | 6-1,6-4 |
| WTA Ίστμπουρν | 2023/06/24 10:00 | Κάρολαιν Ντολεχάιντ v Μάντισον Μπρένγκλε | 6-7,7-5,6-7 |
| WTA Μπέρμιγχαμ | 2023/06/17 14:50 | Εμίνα Μπεκτάς v Κάρολαιν Ντολεχάιντ | 6-3,7-5 |
| WTA Βαλένθια | 2023/06/14 15:30 | Κάρολαιν Ντολεχάιντ v Ταμάρα Κόρπατς | 1-6,3-6 |
| WTA Βαλένθια | 2023/06/13 09:00 | Κάρολαιν Ντολεχάιντ v Έλσα Ζακεμότ | 6-2,6-2 |
| WTA Λα Μπισμπάλ Ντ Εμπορντά | 2023/06/09 16:15 | Αράντσα Ρους v Κάρολαιν Ντολεχάιντ | 2-6,6-2,6-4 |
| ITF W60 Λέξινγκτον | 2023/08/03 22:20 | Μακένα Τζόουνς v Κέιτι Σουάν | 6-2,6-3 |
| ITF W60 Λέξινγκτον | 2023/08/03 00:50 | Elizabeth Eades v Μακένα Τζόουνς | 0-6,1-6 |
| ITF W60 Ντάλας | 2023/07/28 15:55 | Μακένα Τζόουνς v Γιάφαν Γουάνγκ | 4-6,1-6 |
| ITF W60 Ντάλας | 2023/07/27 14:55 | Χάνα Τσανγκ v Μακένα Τζόουνς | 3-6,4-6 |
| ITF W60 Ντάλας | 2023/07/26 17:40 | Μακένα Τζόουνς v Ρίς Μπραντμέιερ | 6-4,6-0 |
| ITF W100 Γκράνμπι | 2023/07/20 13:55 | Εμίνα Μπεκτάς v Μακένα Τζόουνς | 7-6,6-4 |
| ITF W100 Γκράνμπι | 2023/07/19 13:55 | Μακένα Τζόουνς v Mia Kupres | 7-6,0-6,6-3 |
| ITF W40 Πάλμα ντελ Ρίο | 2023/06/29 18:30 | Τζορτζίνα Γκαρσία-Πέρεζ v Μακένα Τζόουνς | 4-6,2-6 |