Stadium: Center Court 1 Round: 27 Ground: Clay
| ITF M25 Μπολτσάνο | 2023/08/02 08:30 | Χουάν Μπαουτίστα Οτεγκούι v Τζιόρτζιο Ρίκκα | 4-6,6-4,1-6 |
| ITF M25 Μπολτσάνο | 2023/07/31 14:30 | Τζιόρτζιο Ρίκκα v Στέφανο Ντ'Αγκοστίνο | 6-7,7-5,6-3 |
| ITF M15 Περούτζα | 2023/07/25 12:00 | Τζιόρτζιο Ρίκκα v Τζιανικόλα Μισσάσι | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Περούτζα | 2023/07/24 10:00 | Luca Fantini v Τζιόρτζιο Ρίκκα | 3-6,3-6 |
| ITF M15 Περούτζα | 2023/07/23 09:30 | Ρουσούκε Χοριούσι v Τζιόρτζιο Ρίκκα | 0-6,4-6 |
| ITF M25 Πάδοβα | 2023/07/10 10:10 | Νίκολας Μπρούνα v Τζιόρτζιο Ρίκκα | 7-5,6-3 |
| ITF M25 Πάδοβα | 2023/07/09 15:00 | Νικόλο Μπαρόνι v Τζιόρτζιο Ρίκκα | 6-3,0-6,4-10 |
| ITF M25 Ρέτζιο Εμίλια | 2023/05/17 07:30 | Τζιόρτζιο Ρίκκα v Φεντερίκο Αρναμπόλντι | 3-6,4-6 |
| ITF M25 Μπολτσάνο | 2023/08/02 13:10 | Τζιάν Μ Ντι Νατάλε v Άντον Ματούσεβιτς | 6-3,1-6,6-1 |
| ITF M25 Μπολτσάνο | 2023/07/31 11:40 | Τζιάν Μ Ντι Νατάλε v Ρικάρντο Μπαλζεράνι | 6-3,3-6,7-5 |
| Challenger Verona | 2023/07/23 12:20 | Τζιάν Μ Ντι Νατάλε v Πίτερ Γκόγιοβτσικ | 2-6,6-7 |
| ITF M15 Γκούμπιο | 2023/07/16 12:30 | Νίκολας Μπρούνα v Τζιάν Μ Ντι Νατάλε | 3-6,6-1,10-3 |
| ITF M25 Πάδοβα | 2023/07/09 09:00 | Τζιάν Μ Ντι Νατάλε v Filip Jeff Planinsek | 6-4,2-6,3-10 |
| ITF M25 Μπράσοφ | 2023/07/06 07:00 | Τζιάν Μ Ντι Νατάλε v Λούκα Πρέντα | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Μπράσοφ | 2023/07/05 09:55 | Κάσπαρ Σκχουέτζε v Τζιάν Μ Ντι Νατάλε | 1-6,6-7 |
| ITF M25 Μπράσοφ | 2023/07/03 07:45 | Τζιάν Μ Ντι Νατάλε v Ivan Kazakov | 6-3,6-4 |