Stadium: Center Court 1 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 Μπολτσάνο | 2023/07/31 10:15 | Antonio Caruso v Νταβίντ Φεραρολί | 6-2,6-2 |
| ITF M25 Μπολτσάνο | 2023/07/30 14:00 | Antonio Caruso v Γκάμπριελ Μοροντέρ | 6-0,6-0 |
| ITF M15 Περούτζα | 2023/07/24 12:00 | Σαμουέλε Πιέρι v Antonio Caruso | 6-2,7-6 |
| ITF M15 Περούτζα | 2023/07/23 14:00 | Alessandro Battiston v Antonio Caruso | 6-3,4-6,8-10 |
| ITF M15 Γκούμπιο | 2023/07/18 09:55 | Antonio Caruso v Γκαμπριέλε Μαρία Νόσε | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Σόφια | 2023/07/03 08:00 | Samuel Kyjaci v Antonio Caruso | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Κονστάντζα | 2023/06/02 08:00 | Φλόρεντ Μπαξ v Antonio Caruso | 4-6,6-3,6-2 |
| ITF M15 Κονστάντζα | 2023/06/01 08:00 | Antonio Caruso v Φελιπε Ντε Ντιος | 6-1,6-3 |
| Challenger Verona | 2023/07/24 08:00 | Βαλεντίν Ρόγιερ v Τζιοβάννι Οραντίνι | 6-2,2-6,6-1 |
| Challenger Verona | 2023/07/23 10:25 | Λορέντζο Ροττόλι v Τζιοβάννι Οραντίνι | 6-7,1-6 |
| Τσάλεντζερ Μιλάνο | 2023/07/06 10:15 | Ματέο Γκιγκάντε v Τζιοβάννι Οραντίνι | 6-1,6-2 |
| Τσάλεντζερ Μιλάνο | 2023/07/04 11:45 | Τζιοβάννι Οραντίνι v Ολέκσιι Κρούτικ | 6-2,1-6,6-3 |
| Τσάλεντζερ Μιλάνο | 2023/07/03 09:40 | Ντμίτρι Πόπκο v Τζιοβάννι Οραντίνι | 6-1,3-6,5-7 |
| Τσάλεντζερ Μιλάνο | 2023/07/02 12:20 | Τζιοβάννι Οραντίνι v Κάρλος Ταμπερνέρ | 6-7,6-3,6-3 |
| Τσάλεντζερ Μόντενα | 2023/06/25 10:10 | Αλιμπέκ Κατσμάζοφ v Τζιοβάννι Οραντίνι | 6-3,6-7,7-5 |
| Τσάλεντζερ Περούτζα | 2023/06/11 11:55 | Τζιοβάννι Οραντίνι v Αλεξάντερ Βέις | 1-6,4-6 |