Stadium: Court 3 Round: 14 Ground: Clay
| ITF M25 Κατόλικα | 2023/06/21 12:50 | Γκαμπριέλε Πιράινο v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 3-6,0-6 |
| ITF M15 Περούτζα | 2023/07/28 15:00 | Μανουέλ Μάζα v Γκαμπριέλε Πιράινο | 6-3,6-4 |
| ITF M15 Περούτζα | 2023/07/27 13:00 | Νίκολο Κατίνι v Γκαμπριέλε Πιράινο | 2-6,2-6 |
| ITF M15 Περούτζα | 2023/07/26 17:00 | Λουτσιάνο Καρράρο v Γκαμπριέλε Πιράινο | 2-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Τριέστης | 2023/07/18 09:00 | Ζντένεκ Κόλαρ v Γκαμπριέλε Πιράινο | 7-6,2-6,6-3 |
| Τσάλεντζερ Σαν Μπενεντέτο | 2023/07/11 17:45 | Γκαμπριέλε Πιράινο v Ρικάρντας Μπεράνκις | 6-7,4-6 |
| Τσάλεντζερ Σαν Μπενεντέτο | 2023/07/10 11:35 | Ντμίτρι Πόπκο v Γκαμπριέλε Πιράινο | 6-3,6-2 |
| Τσάλεντζερ Σαν Μπενεντέτο | 2023/07/09 12:30 | Γκαμπριέλε Πιράινο v Λορέντζο Ροττόλι | 6-1,6-3 |
| Τσάλεντζερ Μιλάνο | 2023/07/02 08:00 | Γκαμπριέλε Πιράινο v Άλεξ Μ Πουτζόλρας | 2-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Τριέστης | 2023/07/21 17:50 | Φαμπιάν Μαρόζαν v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 6-1,6-4 |
| Τσάλεντζερ Τριέστης | 2023/07/19 12:35 | Ενρίκο Ντάλα Βάλε v Φλάβιο Κόμπολι | 7-6,6-1 |
| Τσάλεντζερ Τριέστης | 2023/07/18 11:05 | Τσουν Χσιν Τσενγκ v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 6-4,6-7,6-7 |
| ITF M25 Πάδοβα | 2023/07/13 11:00 | Γκαμπριέλε Πεναφόρτι v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 6-2,7-5 |
| ITF M25 Πάδοβα | 2023/07/12 11:00 | Leonardo Rossi v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 5-7,2-6 |
| ITF M15 Τσέλιε | 2023/07/02 08:55 | Ενρίκο Ντάλα Βάλε v Πάβελ Γιούτσακ | 6-0,6-1 |
| ITF M15 Τσέλιε | 2023/07/01 08:20 | Μπορ Αρτνακ v Ενρίκο Ντάλα Βάλε | 5-7,5-7 |
| ITF M15 Τσέλιε | 2023/06/30 11:20 | Ενρίκο Ντάλα Βάλε v Μπλαζ Ρόλα | 6-4,6-1 |