Stadium: Court 6 Round: 26 Ground: Clay
| ITF W15 Βέζλε | 2023/07/25 12:30 | Μπιάνκα Μπεχούλοβα v Γκάια Σκουαρτσαλούπι | 1-6,3-6 |
| ITF W15 Μπάνια Λούκα | 2023/06/08 09:45 | Γκάια Σκουαρτσαλούπι v Λάουρα Χιεταράντα | 2-6,2-6 |
| UTR Pro Φλωρεντία - Γυναίκες | 2023/05/26 12:14 | Σόνια Κασσάνι v Γκάια Σκουαρτσαλούπι | 6-4,5-1 |
| UTR Pro Φλωρεντία - Γυναίκες | 2023/05/25 06:00 | Γκάια Σκουαρτσαλούπι v Carola Cavelli | 1-6,6-7 |
| UTR Pro Φλωρεντία - Γυναίκες | 2023/05/24 08:00 | Γκάια Σκουαρτσαλούπι v Βλάντα Εκσιμπάροβα | 4-6,5-6 |
| ITF W15 Ηράκλειο | 2023/03/22 13:25 | Γκάια Σκουαρτσαλούπι v Patricija Paukstyte | 3-6,6-7 |
| ITF W15 Ηράκλειο | 2023/03/15 14:05 | Γκάια Σκουαρτσαλούπι v Σάρα Κακάρεβιτς | 1-6,2-6 |
| ITF W15 Αντάλια | 2022/12/07 12:25 | Γκάια Σκουαρτσαλούπι v Μαρία Άλντεα Γουέσλι | 7-5,2-6,3-6 |
| ITF W15 Βέζλε | 2023/07/25 11:55 | Ιρένε Λαβίνο v Τζέσσικα Μπερτόλντο | 3-6,7-5,3-6 |
| ITF W15 Κράνισκα Γκόρα | 2023/06/14 12:15 | Κατερίνα Τσιγκούροβα v Τζέσσικα Μπερτόλντο | 6-3,6-1 |
| WTA - Ρώμη | 2023/05/08 14:30 | Τζέσσικα Μπερτόλντο v Αλιόνα Μπολσόβα Ζαντοινοβ | 0-6,2-6 |
| ITF W15 Τέλντε | 2023/04/27 09:00 | Marie Mettraux v Τζέσσικα Μπερτόλντο | 6-7,6-3,6-2 |
| ITF W15 Τέλντε | 2023/04/26 11:10 | Patricija Paukstyte v Τζέσσικα Μπερτόλντο | 5-7,6-3,3-6 |
| ITF W60 Μπελιντσόνα | 2023/04/16 08:00 | Έμα Λένε v Τζέσσικα Μπερτόλντο | 6-1,6-2 |
| ITF W15 Γκονέζε | 2023/03/18 14:50 | Σάντι Μαρτί v Τζέσσικα Μπερτόλντο | 5-7,6-2,6-1 |
| ITF W15 Γκονέζε | 2023/03/17 14:20 | Linda Salvi v Τζέσσικα Μπερτόλντο | 6-3,5-7,3-6 |