Stadium: Centre Court Round: 25 Ground: Clay
| Τσάλεντζερ Σαν Μπενεντέτο | 2023/07/14 18:00 | Ντάνιελ Ρινκόν v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 6-7,6-1,6-4 |
| Τσάλεντζερ Σαν Μπενεντέτο | 2023/07/12 15:00 | Μίκαελ Γκέερτς v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 3-6,6-1,3-6 |
| Τσάλεντζερ Σαν Μπενεντέτο | 2023/07/11 10:00 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Ντμίτρι Πόπκο | 6-2,6-3 |
| Γουίμπλεντον | 2023/06/26 14:00 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Χιέον Τσουνγκ | 2-6,6-3,3-6 |
| Τσάλεντζερ Μπρατισλάβα | 2023/06/18 11:30 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Βιτάλι Σάτσκο | 6-2,2-6,6-7 |
| Τσάλεντζερ Μπρατισλάβα | 2023/06/17 13:25 | Άλεξ Μόλκαν v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 0-6,1-6 |
| Τσάλεντζερ Μπρατισλάβα | 2023/06/16 13:40 | Ντίμιταρ Κουζμάνοφ v Τζερόμε Κυμ | 7-5,6-4 |
| Τσάλεντζερ Μπρατισλάβα | 2023/06/14 09:00 | Σόμπορ Πίρος v Ντίμιταρ Κουζμάνοφ | 3-6,6-2,4-6 |
| Τσάλεντζερ Ζουγκ | 2023/07/24 09:00 | Ντίλαν Ντίτριχ v Κίριαν Τζάκετ | 6-2,5-7,6-4 |
| Τσάλεντζερ Ζουγκ | 2023/07/23 09:00 | Τζοβάνι Φόνιο v Ντίλαν Ντίτριχ | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Kλόστερς | 2023/07/06 08:00 | Ντίλαν Ντίτριχ v Τζερόμε Κυμ | 1-6,6-3,0-6 |
| ITF M25 Kλόστερς | 2023/07/04 07:00 | Jan Sebesta v Ντίλαν Ντίτριχ | 4-6,6-7 |
| ITF M15 Σααρλουί | 2023/06/22 09:00 | Χαζέμ Ναο v Ντίλαν Ντίτριχ | 6-2,6-0 |
| ITF M15 Σααρλουί | 2023/06/20 10:00 | Ταντέας Πάρουλεκ v Ντίλαν Ντίτριχ | 6-2,5-7,3-6 |
| ITF M15 Ντάφελ | 2023/06/14 08:00 | Ντίλαν Ντίτριχ v Ζοάο Φονσέκα | 3-6,3-6 |
| ITF M25 Μοστ | 2023/05/25 08:00 | Τίμο Στόντερ v Ντίλαν Ντίτριχ | 3-6,6-2,7-5 |