Stadium: Center Court Round: 29 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Σικάγο - Διπλά Αντρών | 2023/07/14 17:00 | Γιουνσεόνγκ Τσανγκ/Άντριου Χάρις v Κρίστιαν Χάρισον/Τενίς Σάντγκρεν | 6-4,3-6,10-7 |
| Τσάλεντζερ Σικάγο - Διπλά Αντρών | 2023/07/13 22:20 | Γιουνσεόνγκ Τσανγκ/Άντριου Χάρις v Γιούτα Σιμίζου/Mπέντζαμιν Σιγκούιν | 2-6,6-3,12-10 |
| Τσάλεντζερ Σικάγο - Διπλά Αντρών | 2023/07/12 22:50 | Γιουνσεόνγκ Τσανγκ/Άντριου Χάρις v Tristan Schoolkate/Άνταμ Βάλτον | 3-6,6-3,11-9 |
| Τσάλεντζερ Σικάγο - Διπλά Αντρών | 2023/07/14 23:00 | Μικέλις Λιμπιέτις/Σκάντερ Μανσούρι v Ράιαν Χάρισον/Άλεξ Μίχελσεν | 7-6,6-1 |
| Τσάλεντζερ Σικάγο - Διπλά Αντρών | 2023/07/14 19:45 | Τζέισον Τζανγκ/Έβαν Κινγκ v Μικέλις Λιμπιέτις/Σκάντερ Μανσούρι | 7-6,3-6,7-10 |
| Τσάλεντζερ Σικάγο - Διπλά Αντρών | 2023/07/12 19:30 | Μικέλις Λιμπιέτις/Σκάντερ Μανσούρι v Πούραβ Ράτζα/Ντίβι Σάραν | 6-7,6-2,10-6 |