Stadium: Center Court Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| Τσάλεντζερ Σικάγο | 2023/07/11 15:00 | Άλτουγκ Τσελικμπίλεκ v Tristan Schoolkate | 4-6,6-7 |
| Τσάλεντζερ Σικάγο | 2023/07/10 16:40 | Tristan Schoolkate v Κρίστιαν Λάνγκμο | 6-3,1-6,7-5 |
| Τσάλεντζερ Σικάγο | 2023/07/09 21:30 | Tristan Schoolkate v Μουκούντ Σασικουμάρ | 6-4,6-1 |
| Τσάλεντζερ Μπλούμφιλντ Χιλς | 2023/07/08 15:00 | Tristan Schoolkate v Στιβ Τζόνσον | 4-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Μπλούμφιλντ Χιλς | 2023/07/07 15:00 | Ομάρ Γιάσικα v Tristan Schoolkate | 4-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Μπλούμφιλντ Χιλς | 2023/07/06 18:15 | Tristan Schoolkate v Άλτουγκ Τσελικμπίλεκ | 7-6,7-5 |
| Τσάλεντζερ Μπλούμφιλντ Χιλς | 2023/07/05 14:00 | Έβαν Ζου v Tristan Schoolkate | 7-6,2-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Μπλούμφιλντ Χιλς | 2023/07/03 21:30 | Tristan Schoolkate v Αντρές Μαρτίν | 6-3,7-5 |
| Τσάλεντζερ Σικάγο | 2023/07/11 15:00 | Ερνέστο Εσκομπέντο v Εθαν Κουίν | 6-7,6-0,4-6 |
| Τσάλεντζερ Μπλούμφιλντ Χιλς | 2023/07/05 14:00 | Μουκούντ Σασικουμάρ v Εθαν Κουίν | 7-5,4-6,7-6 |
| ITF M25 Tούλσα | 2023/06/23 13:55 | Άνταμ Βάλτον v Εθαν Κουίν | 6-2,7-6 |
| ITF M25 Tούλσα | 2023/06/21 14:00 | Καρλ Πόλινγκ v Εθαν Κουίν | 6-7,6-3,6-7 |
| ITF M25 Γουίτσιτα | 2023/06/18 17:00 | Οζάν Μπάρις v Εθαν Κουίν | 3-6,5-7 |
| ITF M25 Γουίτσιτα | 2023/06/17 18:10 | Εθαν Κουίν v Τζέιμς Τρότερ | 7-6,7-5 |
| ITF M25 Γουίτσιτα | 2023/06/16 14:45 | Εθαν Κουίν v Πέτερ Μπέρταν | 6-2,6-3 |
| ITF M25 Γουίτσιτα | 2023/06/15 15:00 | Εθαν Κουίν v Άινταν Κιμ | 6-4,6-1 |