Stadium: Campo 2 Round: 14 Ground: Clay
| ITF M15 Κιέτι | 2023/06/13 09:35 | Τζαμάρκο Γκαντόλφι v Μπενίτο Μασάκρι | 6-4,6-1 |
| ITF M15 Φρασκάτι | 2023/06/05 12:25 | Μέρτ Αλκάια v Μπενίτο Μασάκρι | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Φρασκάτι | 2023/06/04 11:45 | Βαλέριο Καλίστι v Μπενίτο Μασάκρι | 0-6,0-6 |
| ITF M25 Ρώμη | 2023/05/28 12:30 | Σαμουέλε Πιέρι v Μπενίτο Μασάκρι | 6-0,7-6 |
| ITF M25 Ρώμη | 2023/05/28 07:00 | Μπενίτο Μασάκρι v Josh Reid | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Ρέτζιο Εμίλια | 2023/05/15 11:05 | Φεντερίκο Λαννακόνε v Μπενίτο Μασάκρι | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/05/03 13:25 | Μπενίτο Μασάκρι v Τζιοβάννι Οραντίνι | 0-6,4-6 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/05/02 08:00 | Μπενίτο Μασάκρι v Rocco Piatti | 3-6,6-0,6-4 |
| Τσάλεντζερ Τρουά | 2023/07/02 08:00 | Εμίλιεν Βόισιν v Τζουλιαν Οκλεπο | 6-4,7-6 |
| Τσάλεντζερ Μόντενα | 2023/06/27 10:30 | Τζουλιαν Οκλεπο v Σαλβατότρε Καρούζο | 4-6,6-3,0-6 |
| Τσάλεντζερ Μόντενα | 2023/06/26 10:30 | Ματίας Μπουρκ v Τζουλιαν Οκλεπο | 2-6,5-7 |
| Τσάλεντζερ Μόντενα | 2023/06/25 11:20 | Τζουλιαν Οκλεπο v Ντούγιε Αϊντούκοβιτς | 6-1,7-6 |
| ITF M25 Κατόλικα | 2023/06/22 12:00 | Γκονζάλο Μπουένο v Τζουλιαν Οκλεπο | 6-0,6-4 |
| ITF M25 Κατόλικα | 2023/06/21 12:00 | Λέοπολντ Ζίμα v Τζουλιαν Οκλεπο | 6-7,0-6 |
| ITF M25 Κατόλικα | 2023/06/20 13:05 | Luca Fantini v Τζουλιαν Οκλεπο | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Φρασκάτι | 2023/06/11 08:30 | Τζουλιαν Οκλεπο v Στέφανο Ναπολιτάνο | 6-4,7-5 |