Stadium: Court 1 (Center) Round: 28 Ground: Clay
| ITF M25 Σκόπια | 2023/06/09 09:30 | Μίλιγιαν Ζέκιτς v Έργκι Κιρκίν | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Σκόπια | 2023/06/08 10:25 | Γκόραζντ Σρμπλιάκ v Έργκι Κιρκίν | 1-6,3-6 |
| ITF M15 Πρίγεντορ | 2023/05/20 07:00 | Έργκι Κιρκίν v Στέφαν Πόποβιτς | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Πρίγεντορ | 2023/05/19 08:25 | Έργκι Κιρκίν v Ίγκορ Γκιμένεζ | 3-6,7-5,11-9 |
| ITF M15 Πρίγεντορ | 2023/05/18 12:10 | Έργκι Κιρκίν v Hayato Matsuoka | 6-1,6-0 |
| ITF M15 Ντομπόι | 2023/05/14 12:00 | Έργκι Κιρκίν v Σεμπαστιαν Σοργκερ | 7-6,7-5 |
| ITF M15 Ντομπόι | 2023/05/13 07:30 | Έργκι Κιρκίν v Στέφαν Πόποβιτς | 2-6,6-3,6-4 |
| ITF M15 Ντομπόι | 2023/05/12 07:00 | Έργκι Κιρκίν v Hayato Matsuoka | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Σκόπια | 2023/06/08 11:50 | Κάλιν Ιβανόβσκι v Alen Bill | 6-0,6-0 |
| ITF M25 Σκόπια | 2023/06/07 12:15 | Κάλιν Ιβανόβσκι v Tibo Colson | 4-6,6-2,6-4 |
| Τσάλεντζερ Σκόπια | 2023/05/23 10:00 | Κάλιν Ιβανόβσκι v Ντίνο Πρίζμιτς | 4-6,1-6 |
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 2023/05/18 13:00 | Μικαλάι Χάλιακ v Κάλιν Ιβανόβσκι | 6-4,1-6,6-3 |
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 2023/05/14 10:45 | Κλέμεντ Ταμπούρ v Κάλιν Ιβανόβσκι | 6-4,3-6,6-2 |
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 2023/05/13 08:00 | Όλεξάντρ Οβκαρένκο v Κάλιν Ιβανόβσκι | 5-7,2-6 |
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 2023/05/12 08:00 | Κάλιν Ιβανόβσκι v Χάντι Χαμπίμπ | 7-6,7-5 |
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 2023/05/11 08:30 | Τίμο Λεγκούτ v Κάλιν Ιβανόβσκι | 6-2,1-6,0-6 |