Stadium: Court 1 (Center) Round: 26 Ground: Clay
| ITF M25 Σκόπια | 2023/06/07 12:15 | Κάλιν Ιβανόβσκι v Tibo Colson | 4-6,6-2,6-4 |
| Τσάλεντζερ Σκόπια | 2023/05/23 10:00 | Κάλιν Ιβανόβσκι v Ντίνο Πρίζμιτς | 4-6,1-6 |
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 2023/05/18 13:00 | Μικαλάι Χάλιακ v Κάλιν Ιβανόβσκι | 6-4,1-6,6-3 |
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 2023/05/14 10:45 | Κλέμεντ Ταμπούρ v Κάλιν Ιβανόβσκι | 6-4,3-6,6-2 |
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 2023/05/13 08:00 | Όλεξάντρ Οβκαρένκο v Κάλιν Ιβανόβσκι | 5-7,2-6 |
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 2023/05/12 08:00 | Κάλιν Ιβανόβσκι v Χάντι Χαμπίμπ | 7-6,7-5 |
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 2023/05/11 08:30 | Τίμο Λεγκούτ v Κάλιν Ιβανόβσκι | 6-2,1-6,0-6 |
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 2023/05/10 09:00 | Κάλιν Ιβανόβσκι v Βίκτορ Γιόβιτς | 3-6,6-3,6-4 |
| ITF M25 Σκόπια | 2023/06/07 12:25 | Hans Albert Schubert v Alen Bill | 3-6,1-6 |
| ITF M25 Σκόπια | 2023/06/06 07:30 | Alen Bill v Veljko Krstic | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Σκόπια | 2023/06/05 08:00 | Alen Bill v Johannes Prammer | 6-1,6-1 |
| ITF M25 Σκόπια | 2023/06/04 09:30 | Alen Bill v Boris Stojanovic | 6-1,6-1 |
| ITF M15 Πρίγεντορ | 2023/05/15 11:30 | Alen Bill v Ali Habib | 7-6,2-6,7-10 |
| ITF M15 Ντομπόι | 2023/05/08 10:30 | Alen Bill v Nikola Basic | 2-6,4-6 |
| ITF M15 Ντομπόι | 2023/05/07 10:30 | Ντζέναν Μπάκοβιτς v Alen Bill | 2-6,3-6 |
| ITF M15 Όσιγιεκ | 2023/05/01 10:10 | Radomir Tomic v Alen Bill | 6-0,6-3 |