Stadium: Central Court Round: 19 Ground: Clay
| Τσάλεντζερ Σκόπια | 2023/05/21 09:00 | Κάρολ Ντρζεβιέτσκι v Μπεσίρ Ντουργκούτι | 6-2,6-1 |
| Τσάλεντζερ Οστράβα | 2023/04/23 14:35 | Κάρολ Ντρζεβιέτσκι v Φιλίπ Πελιβό | 1-6,6-3,6-7 |
| Τσάλεντζερ Μπιέλ | 2023/03/20 13:45 | Κάρολ Ντρζεβιέτσκι v Κιρίλ Κιβατσέβ | 4-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Μπιέλ | 2023/03/19 17:30 | Ράμκουμαρ Ραμανάθαν v Κάρολ Ντρζεβιέτσκι | 4-6,7-5,2-6 |
| Τσάλεντζερ Κονσεπσιόν | 2023/01/23 14:00 | Χουάν Μπαουτίστα Τόρες v Κάρολ Ντρζεβιέτσκι | 6-1,2-6,6-2 |
| Τσάλεντζερ Κονσεπσιόν | 2023/01/22 15:30 | Κάρολ Ντρζεβιέτσκι v Γιουνσεόνγκ Τσανγκ | 6-3,6-2 |
| Τσάλεντζερ Γουαγιακιίλ | 2022/10/31 16:25 | Κάρολ Ντρζεβιέτσκι v Κόλιν Μάρκες | 4-6,6-4,6-7 |
| Τσάλεντζερ Κοκουίμπο | 2022/10/16 18:00 | Κάρολ Ντρζεβιέτσκι v Σούμιτ Νάγκαλ | 3-6,2-6 |
| Τσάλεντζερ Σκόπια | 2023/05/21 10:15 | Ομπράντ Μαρκόβσκι v Εβγκένι Καρλόβσκι | 6-2,6-1 |
| ITF M15 Όσιγιεκ | 2023/05/02 09:45 | Ομπράντ Μαρκόβσκι v Μάικλ Γκόκλερ | 5-7,2-6 |
| ITF M15 Όσιγιεκ | 2023/05/01 13:00 | Ομπράντ Μαρκόβσκι v Jiri Krouzek | 7-5,6-4 |
| UTR Pro Βελιγράδι | 2023/04/22 09:51 | Μαξίμ Χάμου v Ομπράντ Μαρκόβσκι | 3-6,7-5,6-3 |
| UTR Pro Βελιγράδι | 2023/04/21 06:00 | Αλεξέϊ Χομίτς v Ομπράντ Μαρκόβσκι | 3-6,0-0 |
| UTR Pro Βελιγράδι | 2023/04/20 07:30 | Βλάντιμιρ Φίλιπ v Ομπράντ Μαρκόβσκι | 5-7,3-6 |
| UTR Pro Βελιγράδι | 2023/04/18 08:05 | Ταντίγια Ραντοβάνοβιτς v Ομπράντ Μαρκόβσκι | 3-6,6-7 |
| UTR Pro Βελιγράδι | 2023/04/17 06:00 | Ομπράντ Μαρκόβσκι v Ντούσαν Ομπράντοβιτς | 1-6,7-5,4-6 |