Stadium: Court 5 Round: 25 Ground: Clay
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 2023/05/09 08:00 | Iliyan Radulov v Αλεξάνταρ Λιουμπόγιεβιτς | 6-3,6-2 |
| ITF M25 Kουρσούμλισκα Μπάνια | 2023/05/08 13:05 | Iliyan Radulov v Πάβλε Ντάλιεφ | 6-1,6-2 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/05/04 10:10 | Iliyan Radulov v Έλιοτ Μπένκετριτ | 3-6,1-6 |
| ITF M15 Κουρσουμλίτζσκα Μπάντζα | 2023/05/03 10:40 | Iliyan Radulov v Τσούκανγκ Γουάνγκ | 6-3,6-3 |
| ITF M15 Αντάλια | 2023/03/07 12:55 | Iliyan Radulov v Νικολας Ζανελλάτο | 6-7,2-6 |
| ITF M15 Αντάλια | 2023/03/02 08:35 | Iliyan Radulov v Έρικ Βασελμπόιμ | 6-7,4-6 |
| ITF M15 Αντάλια | 2023/03/01 07:00 | Βίλιους Γκαουμπας v Iliyan Radulov | 1-6,6-4,1-6 |
| ITF M15 Αντάλια | 2023/02/22 07:00 | Ντένις Κλόκ v Iliyan Radulov | 6-3,6-0 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/04/27 08:25 | Ζέμε Φαρία v Μάτις Έρχαρντ | 6-4,3-6,6-4 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/04/26 08:00 | Μαρσέλο Σεραφίνι v Μάτις Έρχαρντ | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/04/24 08:00 | Giorgio Tabacco v Μάτις Έρχαρντ | 6-4,5-7,2-6 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/04/21 09:00 | Τομμάσο Κομπαγκνούσσι v Μάτις Έρχαρντ | 3-6,7-6,6-2 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/04/20 08:00 | Μάτις Έρχαρντ v Λορέντζο Ροττόλι | 6-0,6-4 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/04/19 08:00 | Μάτις Έρχαρντ v Alexander Orlov | 6-4,6-2 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/04/17 14:00 | Μάτις Έρχαρντ v Ντάνιελ Μπανιολίνι | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Σάντα Μαργκερίτα | 2023/04/12 10:30 | Κάιλ Έντμουντ v Μάτις Έρχαρντ | 7-6,3-6,6-1 |