Stadium: Court 3 Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Σάντο Ντομίνγκο | 2023/02/22 19:25 | Πρέστον Μπράουν v Cash Hanzlik | 6-4,6-1 |
| ITF M25 Σάντο Ντομίνγκο | 2023/02/15 16:55 | Πρέστον Μπράουν v Τζέσσε Φλορές | 2-6,2-6 |
| ITF M25 Σάντο Ντομίνγκο | 2023/02/14 13:00 | Πρέστον Μπράουν v Κριστιάν Χεάνεϊ-Σέκοντ | 6-1,7-5 |
| ITF M25 Σάντο Ντομίνγκο | 2023/02/13 17:00 | Πρέστον Μπράουν v Εμίλιο Αντρέα Σεγκαρέλι | 6-2,7-5 |
| ITF M15 Έντμοντ | 2023/01/25 16:00 | Πρέστον Μπράουν v Marko Mesarovic | 4-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Νουμέα | 2023/01/02 00:00 | Mπλέικ Έλις v Πρέστον Μπράουν | 1-6,7-5,6-1 |
| Τσάλεντζερ Νουμέα | 2023/01/01 01:25 | Τιάγκο Λόπες v Πρέστον Μπράουν | 1-6,1-6 |
| ITF M15 Ταουράνγκα | 2022/12/20 01:00 | Πρέστον Μπράουν v Isaac Becroft | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Σάντο Ντομίνγκο | 2023/02/21 16:30 | Νίκολας Γκόντσικ v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 6-3,2-6,3-6 |
| ITF M25 Σάντο Ντομίνγκο | 2023/02/17 15:45 | Κίλε Σίλιγκ v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 6-2,6-1 |
| ITF M25 Σάντο Ντομίνγκο | 2023/02/16 16:45 | Εζεκιέλ Κλαρκ v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 3-6,6-1,2-6 |
| ITF M25 Σάντο Ντομίνγκο | 2023/02/15 15:40 | Νίκολας Γκόντσικ v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 6-3,4-6,5-7 |
| Τσάλεντζερ Κονσεπσιόν | 2023/01/22 18:20 | Τιάγκο Σέιμποθ Γουάιλντ v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 6-3,7-6 |
| Τσάλεντζερ Πιρασικάμπα | 2023/01/16 13:00 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Εντοάρντο Λαβάνιο | 4-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Πιρασικάμπα | 2023/01/15 15:05 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Ματέους C Μπουερες | 6-2,6-0 |
| Τσάλεντζερ Τίγκρε | 2023/01/13 17:50 | Γέσπερ Ντε Γιονγκ v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 6-2,7-6 |