Round: 26 Ground: Clay
| ITF Colombia F3 | 2016/06/30 16:00 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Gaston-Arturo Grimolizzi | 6-0,7-6 |
| ITF Argentina F8 | 2014/09/10 13:00 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Gaston-Arturo Grimolizzi | 5-7,6-7 |
| ITF Argentina F11 | 2016/10/25 15:50 | Gaston-Arturo Grimolizzi v Φραντσίσκο Βίταρ | 7-5,2-6,6-3 |
| Challenger Santiago 2 Qual | 2016/10/15 13:30 | Χουάν Πάμπλο Φίκοβιτς v Gaston-Arturo Grimolizzi | 6-2,6-3 |
| ITF Egypt F27 | 2016/10/06 16:00 | Gaston-Arturo Grimolizzi v Λόιντ Χάρις | 1-6,2-6 |
| ITF Egypt F27 | 2016/10/04 16:00 | Gaston-Arturo Grimolizzi v Georg Winkler | 6-1,6-1 |
| ITF Egypt F26 | 2016/09/29 09:30 | Gaston-Arturo Grimolizzi v Γιάροσλαβ Πόσπισιλ | 2-6,0-6 |
| ITF Egypt F26 | 2016/09/28 08:55 | Φράνκο Φέιτ v Gaston-Arturo Grimolizzi | 1-6,0-6 |
| ITF Egypt F25 | 2016/09/21 07:30 | Gaston-Arturo Grimolizzi v Γιάροσλαβ Πόσπισιλ | 1-6,4-6 |
| ITF Egypt F24 | 2016/09/17 08:00 | Γιάροσλαβ Πόσπισιλ v Gaston-Arturo Grimolizzi | 6-4,6-7,6-3 |
| ITF Argentina F11 | 2016/10/25 13:00 | Santiago Besada v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 0-6,1-6 |
| Challenger Buenos Aires 2 Qual | 2016/10/10 14:00 | Μπρούνο Σαντάννα v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 6-1,6-1 |
| Challenger Buenos Aires 2 Qual | 2016/10/09 15:30 | Nicolas A D Gregorio v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 2-6,1-6 |
| Challenger Buenos Aires 2 Qual | 2016/10/08 17:50 | Χουάν Μπαουτίστα Οτεγκούι v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 3-6,5-7 |
| ITF Spain F31 | 2016/09/21 11:15 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Marc Giner | 4-6,2-6 |
| ITF Spain F30 | 2016/09/17 08:30 | Μπερνάμπε Ζαπάτα Μιραλές v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 6-2,6-1 |
| ITF Spain F30 | 2016/09/15 09:45 | Γκονζάλο Βιλανουέβα v Μίρκο Μαρτίνεθ | 6-3,6-0 |
| ITF Spain F30 | 2016/09/14 07:30 | Ντάβιντ Βέγκα Χερνάντεζ v Γκονζάλο Βιλανουέβα | 6-7,4-6 |