Stadium: Stadium Round: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25 Κανκούν | 2022/05/15 14:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Alan Sau Franco | 6-0,1-6,7-10 |
| ITF M15 Κανκούν | 2022/05/13 14:00 | Τζόσουα Σίχυ v Ρόουλαντ Φίλιπς | 7-5,5-7,6-4 |
| ITF M15 Κανκούν | 2022/05/12 15:50 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Γκάμπριελ Έβανς | 7-5,4-6,6-3 |
| ITF M15 Κανκούν | 2022/05/10 15:00 | Τζέικουμπ Οσταγέφσκι v Ρόουλαντ Φίλιπς | 3-6,0-6 |
| Ντέιβις Καπ | 2022/03/05 13:20 | Πέτρος Τσίτσιπας v Ρόουλαντ Φίλιπς | 4-6,6-4,6-4 |
| Ντέιβις Καπ | 2022/03/04 14:00 | Μιχαήλ Περβολαράκης v Ρόουλαντ Φίλιπς | 2-6,6-4,3-6 |
| ITF M15 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/12/08 16:20 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Πέτερ Μπέρταν | 1-6,2-6 |
| ITF M25 Σάντο Ντομίνγκο | 2021/12/07 13:00 | Ρόουλαντ Φίλιπς v Γκονζάλο Ατσόντο | 2-6,6-1,10-4 |
| Ντέιβις Καπ | 2022/03/04 17:45 | Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι v Ναμ Χόανγκ Λι | 4-6,6-3,6-1 |
| ITF M25 Σάντο Ντομίνγκο | 2022/02/26 14:30 | Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι v Νίκ Χάρντ | 1-6,6-7 |
| ITF M25 Σάντο Ντομίνγκο | 2022/02/25 14:25 | Κρίστιαν Λάνγκμο v Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι | 5-7,6-4,4-6 |
| ITF M25 Σάντο Ντομίνγκο | 2022/02/24 16:00 | Κόλιν Μάρκες v Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι | 3-6,1-6 |
| ITF M25 Σάντο Ντομίνγκο | 2022/02/23 15:20 | Γεούντι Βιλλαρ v Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι | 2-6,0-6 |
| ITF M15 Πούντα Κάνα | 2022/02/16 15:50 | Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι v Πολ Αμορός Ράμος | 1-6,6-7 |
| ITF M15 Πούντα Κάνα | 2022/02/13 14:00 | Φρανσίσκο Κομεσάνα v Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι | 4-6,7-5,6-1 |
| ITF M15 Πούντα Κάνα | 2022/02/12 14:00 | Αλφρέντο Πέρεζ v Ρομπέρτο Σιντ Σουμπέρβι | 3-6,4-6 |