Stadium: Centre Court Round: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25 Obidos | 2019/05/08 13:00 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Αναστάζια Κουλίκοβα | 7-6,6-1 |
| WTA Seoul | 2021/12/21 03:25 | Αναστάζια Κουλίκοβα v Ρίγια Μπάτια | 6-0,6-2 |
| ITF W25 Γιάμπλονετς ναντ Νίσου | 2021/12/05 09:00 | Αναστάζια Κουλίκοβα v Σάρα Μπεθ Γκρέι | 2-6,2-6 |
| ITF W25 Γιάμπλονετς ναντ Νίσου | 2021/12/04 09:00 | Βικτόρια Χρουντσάκοβα v Αναστάζια Κουλίκοβα | 1-6,3-6 |
| ITF W25 Γιάμπλονετς ναντ Νίσου | 2021/12/03 10:20 | Ίνγκι Ντε Βρουμ v Αναστάζια Κουλίκοβα | 4-6,7-5,3-6 |
| ITF W25 Γιάμπλονετς ναντ Νίσου | 2021/12/02 10:20 | Αναστάζια Κουλίκοβα v Μίριαμ Κολοντζιέτζοβα | 6-1,6-2 |
| ITF W25 Γιάμπλονετς ναντ Νίσου | 2021/11/30 11:00 | Αναστάζια Κουλίκοβα v Μπερφού Σενγκίζ | 6-1,6-3 |
| ITF W25 Μιλοβίτσε | 2021/11/25 11:15 | Τζέσικα Μαλέτσκοβα v Αναστάζια Κουλίκοβα | 4-6,6-2,7-6 |
| ITF W25 Μιλοβίτσε | 2021/11/24 09:00 | Αναστάζια Κουλίκοβα v Καρολίνα Βλκόβα | 6-1,6-3 |
| WTA Μόσχας | 2021/10/16 16:05 | Άννα-Λένα Φρίντσαμ v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 6-3,6-0 |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 2021/09/01 15:30 | Ελίσε Μέρτενς v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 6-2,6-2 |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 2021/08/30 23:15 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Άννα Μπλίνκοβα | 6-3,6-2 |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 2021/08/27 18:50 | En Shuo Liang v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 2-6,7-5,5-7 |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 2021/08/26 20:55 | Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου v Άννα Καλινσκάγια | 2-6,6-4,6-2 |
| Όπεν ΗΠΑ - Γυναίκες | 2021/08/25 19:10 | Λουτσία Μπρονζέτι v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 6-3,1-6,4-6 |
| ITF W25 Κόξιντε | 2021/08/12 09:20 | Μάγκαλι Κέμπεν v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 6-4,6-3 |
| ITF W25 Κόξιντε | 2021/08/10 09:25 | Βικτόρια Μπόσιο v Βαλεντίνι Γραμματικοπούλου | 3-6,0-6 |