Stadium: Hard Court 4 Round: 62 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/29 10:00 | Πρέστον Μπράουν v Τζούρριααν Βόλ | 6-3,7-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/25 09:20 | Ντέιν Σουίνυ v Πρέστον Μπράουν | 6-4,6-4 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/24 06:55 | Πρέστον Μπράουν v Μικα Λιππ | 6-2,6-0 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/23 07:00 | Κίλε Σίλιγκ v Πρέστον Μπράουν | 3-6,4-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/21 07:00 | Στέφανος Σκινάς v Πρέστον Μπράουν | 3-6,2-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/18 07:00 | Πρέστον Μπράουν v Λούκας Κράινερ | 6-3,1-6,2-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/17 07:00 | Πρέστον Μπράουν v Raffael Schaer | 7-6,6-7,6-2 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/15 08:00 | Εντουάρντο Κόεν v Πρέστον Μπράουν | 6-4,3-6,5-10 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/21 11:00 | Dennis Dragomirov v Τσάρλς Τζίκας | 7-6,4-6,10-5 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/15 08:00 | Γιουσίνγκ Πάρκ v Τσάρλς Τζίκας | 6-2,6-3 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/14 07:00 | Ντέιβιντ Κουέιλ v Τσάρλς Τζίκας | 3-6,6-2,6-10 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/09 07:00 | Νταξ Ντόντερς v Τσάρλς Τζίκας | 6-1,6-0 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/08 09:00 | Ioannis Stamoulos v Τσάρλς Τζίκας | 0-6,3-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/07 11:00 | Αντρέι Κουτσέου v Τσάρλς Τζίκας | 4-6,2-6 |
| ITF M15 Ηράκλειο | 2021/11/01 08:00 | Τσάρλς Τζίκας v Pietro Pirolt | 3-6,6-2,6-10 |
| ITF M25 Γιούπεν | 2021/09/06 07:30 | Φρανσέσκο Φεράρι v Τσάρλς Τζίκας | 3-6,6-4,16-14 |