Stadium: Court 12 Round: 19 Ground: Clay
| Τσάλεντζερ Αττάλεια | 2021/11/29 10:05 | Χουμογιούν Σουλτάνοφ v Γιάκουμπ Πάουλ | 3-6,3-6 |
| Τσάλεντζερ Τενερίφη | 2021/10/31 13:10 | Γιάκουμπ Πάουλ v Μίγκουελ Ντάμας | 2-6,6-2,2-6 |
| ITF M25 Αμβούργο | 2021/10/24 10:00 | Χένρι Σκίρε v Γιάκουμπ Πάουλ | 4-6,2-6 |
| ITF M25 Αμβούργο | 2021/10/23 11:50 | Λουίς Βέσελς v Γιάκουμπ Πάουλ | 2-6,4-6 |
| ITF M25 Αμβούργο | 2021/10/22 10:00 | Γιάκουμπ Πάουλ v Λέαντρο Ριέντι | 7-5,6-4 |
| ITF M25 Αμβούργο | 2021/10/21 15:50 | Έλμαρ Εγιούποβιτς v Γιάκουμπ Πάουλ | 6-2,2-6,2-6 |
| ITF M25 Αμβούργο | 2021/10/19 12:45 | Γιάκουμπ Πάουλ v Φίλιπ Μπέργκεβι | 6-4,6-3 |
| ITF M25 Πράγα | 2021/10/07 10:15 | Γιάκουμπ Πάουλ v Μάρεκ Γκέντζελ | 2-6,4-6 |
| Τσάλεντζερ Αττάλεια | 2021/11/29 08:55 | Τιάγκο Κακάο v Λούκας Γκερχ | 6-1,3-6,6-2 |
| ITF M15 Αντάλια | 2021/11/24 06:30 | Τιάγκο Κακάο v Σεζάρ Κρετού | 5-7,3-6 |
| ITF M25 Πορτιμάο | 2021/10/27 11:20 | Βλάντισλαβ Ορλόφ v Τιάγκο Κακάο | 6-3,6-1 |
| ITF M25 Κίντα Ντο Λάγκο | 2021/10/20 12:35 | Τιάγκο Κακάο v Άρθουρ Καζο | 6-7,2-6 |
| ITF M25 Λούλε | 2021/10/12 13:00 | Τιάγκο Κακάο v Λουίς Φαρία | 3-6,6-4,0-6 |
| ITF M25 Σετουμπάλ | 2021/10/06 12:20 | Τιάγκο Κακάο v Μαξιμίλιαν Νόιχριστ | 6-7,0-6 |
| Τσάλεντζερ Λισαβόνας | 2021/09/28 15:55 | Ζοάο Ντομίμγκες v Τιάγκο Κακάο | 6-4,6-4 |
| Τσάλεντζερ Μπράγκα | 2021/09/22 12:00 | Τιάγκο Μοντέιρο v Τιάγκο Κακάο | 6-1,6-1 |